2-甲基-2-丙基[(2S,3S)-3-羟基-2-丁烷基]氨基甲酸酯 | 157394-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S,3S)-3-羟基-2-丁烷基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-butanol
• 英文别名: tert-butyl N-((2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 157394-45-1
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: CHYWVAGOJXWXIK-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S,3S)-3-羟基-2-丁烷基]氨基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2S,3S)-3-aminobutan-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 2-amino alcohols from amino acids mediated by sulfoxides

  摘要：

  Enantiomerically pure (R-1,S-2)- and (S-1,S-2)-2-amino alcohols can be easily synthesized by stereodivergent reduction of alpha'-(N-Boc)amino beta-keto sulfoxides (easily synthesized from readily available N-Boc amino eater hydrochlorides) with DIBAH (clr 82-92%) and DIBAH/ZnBr2 (de 80%), followed by hydrogenolysis of the C-S bond of the resulting hydroxy sulfoxides and final hydrolysis of the N-Boc protecting group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00264-0
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸甲酯 在 镍 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S,3S)-3-羟基-2-丁烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 2-amino alcohols from amino acids mediated by sulfoxides

  摘要：

  Enantiomerically pure (R-1,S-2)- and (S-1,S-2)-2-amino alcohols can be easily synthesized by stereodivergent reduction of alpha'-(N-Boc)amino beta-keto sulfoxides (easily synthesized from readily available N-Boc amino eater hydrochlorides) with DIBAH (clr 82-92%) and DIBAH/ZnBr2 (de 80%), followed by hydrogenolysis of the C-S bond of the resulting hydroxy sulfoxides and final hydrolysis of the N-Boc protecting group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00264-0

文献信息

• Asymmetric Induction by a Nitrogen¹⁴N/¹⁵N Isotopomer in Conjunction with Asymmetric Autocatalysis
  作者：Arimasa Matsumoto、Hanae Ozaki、Shunya Harada、Kyohei Tada、Tomohiro Ayugase、Hitomi Ozawa、Tsuneomi Kawasaki、Kenso Soai

  DOI：10.1002/anie.201608955

  日期：2016.12.5

  usually not considered a source of chirality in a chemical reaction. An N2,N2,N3,N3‐tetramethyl‐2,3‐butanediamine containing nitrogen (14N/15N) isotope chirality was synthesized and it was revealed that this isotopically chiral diamine compound acts as a chiral initiator for asymmetric autocatalysis.

  同位素取代产生的手性，特别是原子比氢同位素重的原子，通常不被认为是化学反应中手性的来源。合成了含氮（14 N / 15 N）同位素的N 2 ，N 2 ，N 3 ，N 3-四甲基-2-3,3-丁二胺手性，结果表明该同位素手性二胺化合物可作为不对称手性引发剂自催化。
• 一种具有RSK抑制作用的羧酰胺衍生物、包含其的药物组合物及其用途
  申请人：上海科恩泰生物医药科技有限公司

  公开号：CN117186098A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本发明提供了一种具有RSK抑制作用的羧酰胺衍生物、包含其的药物组合物及其用途，具体地，本发明提供了一种可用作p90核糖体S6激酶(RSK)抑制剂的如式I所示的羧酰胺衍生物、其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐、包含该化合物的药物组合物，以及其在制备药物组合物中的应用。#imgabs0#
• A simple method for chelation controlled additions to α-amino aldehydes
  作者：Manfred T. Reetz、Karin Rölfing、Nils Griebenow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73024-3

  日期：1994.3

  BOC- and Cbz-protected alpha-amino aldehydes derived from amino acids undergo stereoselective addition reactions with alkyl cuprates and manganese reagents, the chelation-controlled adducts being the major diastereomers (generally ds > 90%). Undesired racemization is not observed (ee > 99%).