(Z)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(3,5-difluorophenyl)acrylate | 477790-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(3,5-difluorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(3,5-difluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 477790-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 313.301
• InChiKey: ONRQLLPMKHKQQI-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(3,5-difluorophenyl)acrylate 在 [Rh(SMaxPHOS)(cod)]BF4 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MaxPHOS配体：PH / NH互变异构和铑催化的不对称加氢

  摘要：

  MaxPHOS是用于不对称催化的活性且健壮的P-stereogenic配体。一个的存在 NH 两个膦部分之间桥使NH / PH互变异构现象的发生。NH形式占优势的中性配体是对空气敏感的化合物。但是，MaxPHOS的质子化会导致配体的PH形式稳定，其中总的正电荷分布在两个P中心。这种质子化将MaxPHOS·HBF 4盐3变成固态和溶液形式的空气稳定化合物。盐3也是通过与配合物[Rh（acac）（cod）]进行直接配体交换而制备铑（I）配合物的方便前体。最后，在各种底物的不对称氢化中测试了相应的Rh（I）-MaxPHOS复合物。在这些反应中，该络合物被证明是高度选择性和强大的系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300662
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲醛 、 trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(3,5-difluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrrolopyrimidine inhibitors of Akt

  摘要：

  The discovery and optimization of a series of pyrrolopyrimidine based protein kinase B (Pkb/Akt) inhibitors discovered via HTS and structure based drug design is reported. The compounds demonstrate potent inhibition of all three Akt isoforms and knockdown of phospho-PRAS40 levels in LNCaP cells and tumor xenografts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.053

文献信息

• Enantioselective Access to Chiral Drugs by using Asymmetric Hydrogenation Catalyzed by Rh(POP) Complexes
  作者：Pablo Etayo、José Luis Núñez-Rico、Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/chem.201103014

  日期：2011.12.9

  POP art: Rhodium complexes of POP ligands serve as highly efficient and enantioselective catalysts in asymmetric hydrogenation leading to various valuable pharmaceutical building blocks and several direct precursors of chiral drugs such as LY2497282, lacosamide, rivastigmine, and aprepitant and 12 further examples (see scheme; nbd=norbornadiene; XC(O)G=NHAc, NHBoc, NHCbz, 2‐oxopyrrolidin‐1‐yl, OAc)

  P  OP艺术：P的铑络合物 OP配体充当在不对称氢化作为高效和对映选择性的催化剂导致各种有价值的药物积木和手性药物如LY2497282，拉考沙胺，利凡斯的明，和阿瑞匹坦和12个进一步示例几个直接前体（参见方案; nbd =降冰片二烯; XC（O）G = NHAc，NHBoc，NHCbz，2-氧吡咯烷-1--1-基，OAc）。
• MaxPHOS Ligand: PH/NH Tautomerism and Rhodium- Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Edgar Cristóbal-Lecina、Pablo Etayo、Séan Doran、Marc Revés、Pablo Martín-Gago、Arnald Grabulosa、Andrea R. Costantino、Anton Vidal-Ferran、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/adsc.201300662

  日期：2014.3.10

  MaxPHOS is an active and robust P‐stereogenic ligand for asymmetric catalysis. The presence of an NH bridge between the two phosphine moieties allows the NH/PH tautomerism to take place. The neutral ligand, in which the NH form predominates, is an air‐sensitive compound. However, protonation of MaxPHOS leads to the stable PH form of the ligand, in which the overall positive charge is distributed

  MaxPHOS是用于不对称催化的活性且健壮的P-stereogenic配体。一个的存在 NH 两个膦部分之间桥使NH / PH互变异构现象的发生。NH形式占优势的中性配体是对空气敏感的化合物。但是，MaxPHOS的质子化会导致配体的PH形式稳定，其中总的正电荷分布在两个P中心。这种质子化将MaxPHOS·HBF 4盐3变成固态和溶液形式的空气稳定化合物。盐3也是通过与配合物[Rh（acac）（cod）]进行直接配体交换而制备铑（I）配合物的方便前体。最后，在各种底物的不对称氢化中测试了相应的Rh（I）-MaxPHOS复合物。在这些反应中，该络合物被证明是高度选择性和强大的系统。
• Discovery of pyrrolopyrimidine inhibitors of Akt
  作者：James F. Blake、Nicholas C. Kallan、Dengming Xiao、Rui Xu、Josef R. Bencsik、Nicholas J. Skelton、Keith L. Spencer、Ian S. Mitchell、Richard D. Woessner、Susan L. Gloor、Tyler Risom、Stefan D. Gross、Matthew Martinson、Tony H. Morales、Guy P.A. Vigers、Barbara J. Brandhuber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.053

  日期：2010.10

  The discovery and optimization of a series of pyrrolopyrimidine based protein kinase B (Pkb/Akt) inhibitors discovered via HTS and structure based drug design is reported. The compounds demonstrate potent inhibition of all three Akt isoforms and knockdown of phospho-PRAS40 levels in LNCaP cells and tumor xenografts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.