1,4-anhydro-2-O-(methanesulfonyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol | 898806-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-O-(methanesulfonyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol
• 英文别名: [(6aR,9R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] methanesulfonate
• CAS: 898806-10-5
• 化学式: C₁₈H₃₈O₆S₂Si₂
• 分子量: 470.799
• InChiKey: FBNYYGJOWFXPLR-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-O-(methanesulfonyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol 在 sodium azide 、 barium hydroxide octahydrate 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-2-acetamido-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  尝试合成Salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物。开环反应

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。

  DOI：

  10.1021/jo060167w
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-环硫-D-核糖醇 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-anhydro-2-O-(methanesulfonyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  尝试合成Salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物。开环反应

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。

  DOI：

  10.1021/jo060167w

文献信息

• WO2023/239190
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Attempted Synthesis of 2-Acetamido and 2-Amino Derivatives of Salacinol. Ring Opening Reactions
  作者：Niloufar Choubdar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo060167w

  日期：2006.6.1

  synthesis of the 2-acetamido and 2-amino derivatives of salacinol, a naturally occurring glycosidase inhibitor, is described. Reaction of the protected acetamidothioarabinitol unit with the cyclic sulfate derived from l-erythritol gave the corresponding sulfonium sulfate, which underwent ring opening to give an acyclic amido sulfate. The corresponding reaction of the protected azidothioarabinitol unit

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。