1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol | 291758-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol
• 英文别名: (6AR,9R,9AS)-2,2,4,4-Tetraisopropyltetrahydro-6H-thieno[3,2-F][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-OL；(6aR,9R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 291758-11-7
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄SSi₂
• 分子量: 392.707
• InChiKey: WUTSSASBXYPYNV-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol 在 吡啶 、 氟化铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4'-硫代尿苷
  参考文献：
  名称：

  一种使用高价碘化合物合成4'-硫代嘧啶核苷的新方法。

  摘要：

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。

  DOI：

  10.1039/b305644a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-ribitol 在 吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pummerer 反应立体选择性合成 4'-β-硫核糖核苷†

  摘要：

  描述了使用 Pummerer 反应作为关键步骤的 4'-β-硫代核糖核苷 14、15、27 和 30 的有效立体选择性合成。1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应d-核糖醇 (R-10:S-10 = 2.7:1) 在甲硅烷基化尿嘧啶的存在下以 66% 的收率提供所需的 4'-硫尿苷衍生物 11 的 β-端基异构体，而没有形成其 α-端基异构体。与 R-10 的反应以 87% 的产率得到 11，而与 S-10 的反应导致所需产物 11 的产量减少 27%，同时 3,6-O-(1,1,3 ,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-3-羟基-2-羟基甲基噻吩(12)。观察到的 R-10 和 S-10 反应差异的一个可能解释是反应通过 E2 型途径进行，它更喜欢抗消除。因此，在反应条件下，R-10

  DOI：

  10.1021/ja000541o

文献信息

• Synthesis and crystal structure of 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-thioribonucleosides: substrates for the synthesis of novel modified RNAs
  作者：Mayumi Takahashi、Shunsuke Daidouji、Motoo Shiro、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.071

  日期：2008.5

  the synthesis of appropriately protected 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-thiouridine (5), -thiocytidine (7), and -thioadenosine (35) derivatives, substrates for the synthesis of novel modified RNAs. The synthesis of 5 and 7 was achieved via the reaction of 2,2′-O-anhydro-4′-thiouridine (3) with HF/pyridine in a manner similar to that of its 4′-O-congener whereas the synthesis of 35 from 4′-thioadenosine derivatives

  我们在此报告了适当保护的2'-脱氧-2'-氟-4'-硫尿苷（5），-硫胞苷（7）和-硫代腺苷（35）衍生物（合成新型修饰RNA的底物）的合成。合成5和7经由2,2'-的反应实现ø -anhydro -4'-硫代尿苷（3）用HF /吡啶的方式类似于其4'-的ö -congener而合成来自4'-硫代腺苷衍生物的35个未成功。因此，35是通孔的糖基化合成氟化4- thiosugar 25与6-氯嘌呤。X射线晶体结构分析显示2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代胞苷（8）主要采用与2'-脱氧-2'-氟胞苷相同的C3'-内构象。
• 4 -THIONUCLEOTIDE
  申请人：Geneticlab Co., Ltd.

  公开号：EP1541581A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  Disclosed is a compound of formula I: [wherein B is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, uracil and hypoxanthine], a compound of formula II: [wherein B' is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine, uracil and hypoxanthine], a method for synthesizing these nucleoside triphosphates, and a process for producing an oligonucleotide using these nucleoside triphosphates.

  公开了一种式子为I的化合物：[其中B是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种式子为II的化合物：[其中B'是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种合成这些核苷酸三磷酸盐的方法，以及使用这些核苷酸三磷酸盐生产寡核苷酸的过程。
• Nucleosides and Nucleotides. 232. Synthesis of 2′-<i>C</i>-Methyl-4′-thiocytidine: Unexpected Anomerization of the 2′-Keto-4′-thionucleoside Precursor
  作者：Daisuke Kaga、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1080/15257770500267204

  日期：2005.9.1

  The synthesis of 2′-C-methyl-4′-thiocytidine (16) is described. Since the 2′-keto-4′-thiocytidine derivative 2β unexpectedly isomerized to 2α and the methylation of 2β proceeded predominantly from the less hindered α-face to give 7, the desired product 16 was synthesized via the Pummerer reaction of the sulfoxide 14 and N 4 -benzoylcytosine.

  描述了 2'-C-甲基-4'-硫胞苷 (16) 的合成。由于 2'-酮基-4'-硫胞苷衍生物 2β 出乎意料地异构化为 2α 并且 2β 的甲基化主要从受阻较小的 α 面进行得到 7，因此通过亚砜 14 和N 4 -苯甲酰胞嘧啶。
• Attempted Synthesis of 2-Acetamido and 2-Amino Derivatives of Salacinol. Ring Opening Reactions
  作者：Niloufar Choubdar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo060167w

  日期：2006.6.1

  synthesis of the 2-acetamido and 2-amino derivatives of salacinol, a naturally occurring glycosidase inhibitor, is described. Reaction of the protected acetamidothioarabinitol unit with the cyclic sulfate derived from l-erythritol gave the corresponding sulfonium sulfate, which underwent ring opening to give an acyclic amido sulfate. The corresponding reaction of the protected azidothioarabinitol unit

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。
• Synthesis of 4’-Thiopurine Nucleosides Using Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Naozumi Nishizono、Kayo Soma、Ryosuke Baba、Minoru Machida、Kazuaki Oda

  DOI：10.3987/com-07-11250

  日期：——

  The reaction of a silylated purine base with thiofuranoid using phenyl iodosyl bis(trifluoroacetate) gave 4'-thio purine nucleosides.