1,4-二脱氧-1,4-环硫-D-核糖醇 | 190315-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 1,4-二脱氧-1,4-环硫-D-核糖醇
• 英文名称: 1,4-anhydro-4-thio-D-ribitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophene-3,4-diol；(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)thiolane-3,4-diol
• CAS: 190315-43-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: VLVSFIRYIVAVKW-LMVFSUKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-环硫-D-核糖醇 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-1,4-anhydro-2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-sulfinyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pummerer 反应立体选择性合成 4'-β-硫核糖核苷†

  摘要：

  描述了使用 Pummerer 反应作为关键步骤的 4'-β-硫代核糖核苷 14、15、27 和 30 的有效立体选择性合成。1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应d-核糖醇 (R-10:S-10 = 2.7:1) 在甲硅烷基化尿嘧啶的存在下以 66% 的收率提供所需的 4'-硫尿苷衍生物 11 的 β-端基异构体，而没有形成其 α-端基异构体。与 R-10 的反应以 87% 的产率得到 11，而与 S-10 的反应导致所需产物 11 的产量减少 27%，同时 3,6-O-(1,1,3 ,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-3-羟基-2-羟基甲基噻吩(12)。观察到的 R-10 和 S-10 反应差异的一个可能解释是反应通过 E2 型途径进行，它更喜欢抗消除。因此，在反应条件下，R-10

  DOI：

  10.1021/ja000541o
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium dichloride 吡啶 、 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-环硫-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  An improved large scale synthesis of 1,4-anhydro-4-thio-d-ribitol

  摘要：

  An improved large scale synthesis of 1,4-anhydro-4-thio-D-ribitol (4) from D-ribose has been accomplished by combining the O-allyl and O-p-methoxybenzyl protecting groups. Compound 4 was obtained in 31% yield in eight steps with three chromatographic separations. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00140-6

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033282A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are PRMT5 inhibitors.

  本发明提供了化合物式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，这些化合物是PRMT5抑制剂。
• [EN] RIBONUCLEIC ACIDs WITH 4'-THIO-MODIFIED NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS<br/>[FR] ACIDES RIBONUCLÉIQUES AYANT DES NUCLÉOTIDES 4'-THIO-MODIFIÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2014152513A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed are messenger RNA molecules and related compositions incorporating a 4'-thio modification in the furanose ring of at least one nucleotide residue, and methods of using these mRNAs to produce an encoded therapeutic protein invivo and to treat or prevent diseases or disorders. In certain embodiments, the 4'-thio modified mRNA provides for enhanced stability and/or reduced immunogenicity in in vivo therapies.

  本文揭示了信使RNA分子及相关组合物，其中至少一个核苷酸残基的呋喃糖环中包含4'-硫代修饰，并且使用这些mRNA来在体内产生编码的治疗蛋白质并用于治疗或预防疾病或紊乱的方法。在某些实施例中，4'-硫代修饰的mRNA在体内疗法中提供了增强的稳定性和/或减少的免疫原性。
• Synthesis of Stable NAD ⁺ Mimics as Inhibitors for the <i>Legionella pneumophila</i> Phosphoribosyl Ubiquitylating Enzyme SdeC
  作者：Jerre M. Madern、Robbert Q. Kim、Mohit Misra、Ivan Dikic、Yong Zhang、Huib Ovaa、Jeroen D. C. Codée、Dmitri V. Filippov、Gerbrand J. Heden van Noort

  DOI：10.1002/cbic.202000230

  日期：2020.10.15

  Modestly modified: Three stable NAD+ analogues namely, c‐NAD+, S‐NAD+ and BAD were prepared by using an optimized chemoenzymatic procedure and were compared side‐by‐side for enzyme inhibition of Legionella effector enzyme SdeC, which is important in bacterial virulence. Minimal structural variation in the furanose ring or nicotinamide part of NAD+ leads to efficient inhibitors.

  修饰程度适中：通过优化的化学酶法制备了三种稳定的NAD +类似物，即c-NAD +，S-NAD +和BAD，并进行了比较，比较了它们对军团菌效应酶SdeC的抑制作用。细菌毒力。NAD +的呋喃糖环或烟酰胺部分的结构变化最小，可产生有效的抑制剂。
• Synthesis and structural elucidation of 1-(3-C-ethynyl-4-thio-β-<scp>D</scp>-ribofuranosyl)cytosine (4′-thioECyd)
  作者：Noriaki Minakawa、Daisuke Kaga、Yuka Kato、Kanji Endo、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1039/b204993g

  日期：——

  A practical synthesis of 1,4-anhydro-4-thio-D-ribitol (5) via 1,4-dibromo-1,4-dideoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-L-lyxitol (12) is described. This method reduced our previous eleven step procedure starting from D-ribose by three steps. The Pummerer reaction of 1,4-anhydro-2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-sulfinyl-D-ribitol (6) in the presence of N4-benzoylcytosine afforded the 4′-thiocytidine derivative 7b on a large scale. Starting with the resulting 7b, 1-(3-C-ethynyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl)cytosine (4; 4′-thioECyd), of which the 4′-oxo congener ECyd (3) is a new type of potent antineoplastic nucleoside developed in our group, was synthesized via elaborate protection and deprotection procedures, and successive reaction with cerium trimethylsilylacetylide. X-Ray crystal structures of 4′-thioECyd (4) and ECyd (3) are presented in this paper. Although striking differences in bond lengths and angles were observed in C1′–S4′ and C4′–S4′, and C4′–S4′–C1′, the overall structures of each compound, including the sugar puckering mode and the syn/anti conformation around the glycosyl bond, were similar.

  1,4-脱水-4-硫代-D-核糖醇的实用合成 (5) 描述了1,4-二溴-1,4-二脱氧-2,3,5-三-O-苄基-L-来木糖醇(12)。该方法将我们之前从 D-核糖开始的十一个步骤减少了三个步骤。 1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应D-核糖醇 (6) 在 N4-苯甲酰胞嘧啶存在下大规模提供 4α-硫胞苷衍生物 7b。从所得的 7b 开始，1-(3-C-乙炔基-4-硫代-β-D-呋喃核糖基)胞嘧啶 (4; 4-thioECyd)，其中 4-oxo 同系物 ECyd (3) 是我们课题组开发的一种新型强效抗肿瘤核苷，是通过精心的保护和脱保护程序，以及与三甲基甲硅烷基乙酰化铈的连续反应合成的。本文介绍了 4-thioECyd (4) 和 ECyd (3) 的 X 射线晶体结构。尽管在 C1-2-S4-2 和 C4-2-S4-2 以及 C4-2-S4-S4-C1-2 中观察到键长和角度的显着差异，但每种化合物的整体结构，包括糖褶皱模式和糖基键周围的顺式/反式构象，都是相似的。
• Attempted Synthesis of 2-Acetamido and 2-Amino Derivatives of Salacinol. Ring Opening Reactions
  作者：Niloufar Choubdar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo060167w

  日期：2006.6.1

  synthesis of the 2-acetamido and 2-amino derivatives of salacinol, a naturally occurring glycosidase inhibitor, is described. Reaction of the protected acetamidothioarabinitol unit with the cyclic sulfate derived from l-erythritol gave the corresponding sulfonium sulfate, which underwent ring opening to give an acyclic amido sulfate. The corresponding reaction of the protected azidothioarabinitol unit

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。