methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-galactopyranoside | 1067624-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1067624-03-6
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₁₂
• 分子量: 555.579
• InChiKey: WNIWUGJFDVNKJH-DCDDZCMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  129.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-gulopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内1,8-氢原子转移。Hex p-（1-> 4）-Hex p二糖体系中Hexopyranos-5'-yl自由基反应的立体选择性。

  摘要：

  描述了在α-D-Hexp-（1→4）-D-Hex p二糖模型中六吡喃糖5'-基团的立体选择性还原。这些基团是通过1，8-氢原子转移从位于另一个单糖单元中的6-O-基团产生的。该反应在很大程度上受到空间和立体电子效应的影响，在某些情况下允许将α-D-Hexp-（1-> 4）-D-Hex p转化为beta-L-Hex p-（1- -> 4）-D-Hex p二糖，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo801499d
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内1,8-氢原子转移。Hex p-（1-> 4）-Hex p二糖体系中Hexopyranos-5'-yl自由基反应的立体选择性。

  摘要：

  描述了在α-D-Hexp-（1→4）-D-Hex p二糖模型中六吡喃糖5'-基团的立体选择性还原。这些基团是通过1，8-氢原子转移从位于另一个单糖单元中的6-O-基团产生的。该反应在很大程度上受到空间和立体电子效应的影响，在某些情况下允许将α-D-Hexp-（1-> 4）-D-Hex p转化为beta-L-Hex p-（1- -> 4）-D-Hex p二糖，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo801499d

文献信息

• C-C Bond Formation by Sequential Intramolecular Hydrogen Atom Transfer/Intermolecular Radical Allylation Reaction in Carbohydrate Systems
  作者：Elisa I. León、Ángeles Martín、Inés Pérez-Martín、Luís M. Quintanal、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.201200300

  日期：2012.7

  This work was supported by the Research Programs of the Gobierno de Canarias (SolSubC200801000192 and CTQ2010‐18244) of the Ministerio de Ciencia e Innovacion, cofinanced by the Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). I. P.‐M. thanks the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion for the Research Program PIE 200930I138. L. M. Q. thanks the Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)

  这项工作得到了德国科学与创新部长的 Gobierno de Canarias 研究计划 (SolSubC200801000192 和 CTQ2010-18244) 的支持，并由 Fondo Europeo de Desarrollo 地区 (FEDER) 共同资助。IP-M。感谢西班牙部长级 Ciencia e Innovacion 的研究计划 PIE 200930I138。LMQ 感谢 Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)（I3P 计划）提供的奖学金。