4-phenyl-3,4-dihydro-β-carboline | 203394-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 4-Phenyl-4,9-dihydro-3H-beta-carboline；4-phenyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 203394-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: BWYMDVGOFWJYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3,4-dihydro-β-carboline 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6-phenyl-6,11-dihydro-5H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 4-phenyl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e

文献信息

• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed tandem imine umpolung–aza-Michael addition–oxidation of β-carboline cyclic imines
  作者：Killari Satyam、Battu Harish、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d0cc00321b

  日期：——

  describe an NHC-catalyzed umpolung of β-carboline-based cyclic imines for their conversion to the corresponding N-substituted cyclic amides. The key to the success of this transformation appears to be that NHC upon reaction with the imine concomitantly goes through the generation of an aza-Breslow intermediate and aza-Michael addition followed by oxidation with molecular oxygen to deliver the N-substituted

  在本文中，我们描述了NHC催化的基于β-咔啉的环状亚胺的化合物，它们转化为相应的N-取代的环状酰胺。该转化成功的关键似乎是NHC与亚胺反应时伴随生成了氮杂-布雷斯洛中间体和氮杂-迈克尔加成反应，然后用分子氧氧化以生成N-取代的酰胺产物。所开发的方法使得能够以良好的产率合成各种生物学上相关的β-咔啉-1-酮衍生物。
• Synthesis of 4-phenyl-3,4-dihydro-β-carboline
  作者：B. B. Semenov、K. A. Krasnov

  DOI：10.1007/s10600-005-0044-8

  日期：2004.11

  4-Phenyl-3,4-dihydro-β-carboline was prepared using the Bischler—Napieralski reaction on β-phenyltryptamine.

  4- 苯基-3,4-二氢-β-咔啉是利用 Bischler-Napieralski 对 β-苯基色胺的反应制备的。
• Diastereocontrolled Synthesis of 6-Hydroxy-1,3-dimethyl-5-(R,R-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  作者：B. B. Semenov、K. A. Novikov、K. A. Krasnov、V. V. Kachala

  DOI：10.1007/s10593-005-0205-5

  日期：2005.5
• 4-SUBSTITUTED BETA-CARBOLINES AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0923581B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6093723A
  申请人：——

  公开号：US6093723A

  公开（公告）日：2000-07-25