1-cyano-2,2-dimethylpropyl trifluoromethanesulfonate | 1209495-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-2,2-dimethylpropyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: rac-1-cyano-2,2-dimethylpropyl trifluoromethanesulfonate；(1-Cyano-2,2-dimethylpropyl) trifluoromethanesulfonate；(1-cyano-2,2-dimethylpropyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1209495-05-5
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 245.223
• InChiKey: RQFKRDFVEQZCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 1-cyano-2,2-dimethylpropyl trifluoromethanesulfonate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-(dimethyl(vinyl)silyl)-3,3-dimethylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-氰基烷基亲电子试剂和氯硅烷的还原 C(sp3)−Si 交叉偶联

  摘要：

  报道了由 α-氰基和氯硅烷活化的烷基亲电试剂在镍/锌催化下的交叉亲电偶联。元素锌是该还原偶联过程中的化学计量还原剂。由此，可以从两种亲电反应物开始形成C(sp 3 )-Si键，而之前的方法依赖于碳亲核试剂和硅亲电试剂的组合，反之亦然。

  DOI：

  10.1002/anie.202107492
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-cyano-2,2-dimethylpropyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-氰基烷基亲电子试剂和氯硅烷的还原 C(sp3)−Si 交叉偶联

  摘要：

  报道了由 α-氰基和氯硅烷活化的烷基亲电试剂在镍/锌催化下的交叉亲电偶联。元素锌是该还原偶联过程中的化学计量还原剂。由此，可以从两种亲电反应物开始形成C(sp 3 )-Si键，而之前的方法依赖于碳亲核试剂和硅亲电试剂的组合，反之亦然。

  DOI：

  10.1002/anie.202107492

文献信息

• Copper-Catalyzed Substitution of α-Triflyloxy Nitriles and Esters with Silicon Nucleophiles under Inversion of the Configuration
  作者：Jonas Scharfbier、Hamideh Hazrati、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03279

  日期：2017.12.15

  A copper-catalyzed nucleophilic displacement of α-triflyloxy nitriles and esters with silicon nucleophiles allows for the stereospecific generation of highly enantioenriched α-silylated carboxyl compounds. The enantioselective synthesis of α-silylated nitriles is unprecedented. The catalytic system exhibits good functional group tolerance. The stereochemical course of the substitution is shown to proceed

  铜催化的α-三氟乙腈和酯与硅亲核试剂的亲核取代反应可以立体定向生成高度对映体富集的α-甲硅烷基化的羧基化合物。α-甲硅烷基化腈的对映选择性合成是前所未有的。催化体系表现出良好的官能团耐受性。取代的立体化学过程显示为反转构型。新的反应是对催化C（sp 3）-Si交叉偶联方法数量仍然有限的补充。
• He, Anyu; Falck, J. R., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2524 - 2525
  作者：He, Anyu、Falck, J. R.

  DOI：——

  日期：——