bis(5-isopropyl-3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)acetylene | 1086430-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: bis(5-isopropyl-3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)acetylene
• 英文别名: Methyl 3-[2-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)ethynyl]-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate；methyl 3-[2-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)ethynyl]-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 1086430-48-9
• 化学式: C₃₂H₃₀O₄
• 分子量: 478.588
• InChiKey: YQRUQPZVMHLKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-isopropyl-3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)acetylene 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的1-氮杂烯炔的水合反应合成1-氮杂烯酮†

  摘要：

  使用三氟乙酸作为布朗斯台德酸，通过1-金属氮杂的1-氮杂烯基炔烃的无水合反应，可以制备1-氮杂烯基酮，且收率良好。该反应在较低的温度下完成，具有完全的区域选择性和几个官能团的相容性。

  DOI：

  10.1039/c6ra20010a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-iodo-7-isopropylazulene-1-carboxylate 、 meyhyl-7-isopropyl-3-ethynylazulene-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到bis(5-isopropyl-3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  与苯和噻吩核键合的单，双和三[1,1,4,4，-四氰基-2-（1-氮杂烯基）-3-丁二烯基]生色团的合成，性质和氧化还原行为。

  摘要：

  单，双，三和四（1-氮杂烯基乙炔基）苯和单和双（1-氮杂烯基乙炔基）噻吩衍生物5-10是通过Pd催化乙炔基芳烃与1-碘杂氮杂烯衍生物的炔基化反应制得的。在Sonogashira-Hagihara条件下，具有四碘代苯和碘噻吩的1-ethynylazulene衍生物。化合物5-10在[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，得到相应的1,1,4,4，-四氰基-2-（5-异丙基-3-甲氧基羰基-1-氮烯基）-3-丁二烯基除了四（1-氮杂烯基乙炔基）苯衍生物的反应以外，发色团12-16的收率高。还通过双（1-氮杂烯基）乙炔（11）与四氰基乙烯（TCNE）的类似反应制备了1,1,4,4，-四甲基-2,3-双（1-氮杂烯基）丁二烯（17）。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了新型a菁衍生物12-17的氧化还原行为，揭示了多步电化学还原性能。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200701981

文献信息

• Synthesis, Properties, and Redox Behavior of Tetracyanobutadiene and Dicyanoquinodimethane Chromophores Bearing Two Azulenyl Substituents
  作者：Taku Shoji、Mitsuhisa Maruyama、Erika Shimomura、Akifumi Maruyama、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1021/jo402104n

  日期：2013.12.20

  corresponding new tetracyanobutadienes (TCBDs) and dicyanoquinodimethanes (DCNQs), respectively, in excellent yields. Intramolecular CT absorption bands were found in the UV–vis spectra of the novel chromophores, and CV and DPV showed that they exhibited a reversible two-stage reduction wave, due to the electrochemical reduction of TCBD and DCNQ moieties. Color changes were also observed during the electrochemical

  在Sonogashira–Hagihara条件下，通过钯催化的炔基化反应制备了在两个末端均具有氮杂烯基的乙炔衍生物。这些炔与四氰基乙烯和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷在正式的[2 + 2]环加成-逆电环化反应中反应，分别以优异的收率分别得到相应的新的四氰基丁二烯（TCBDs）和二氰基喹二甲烷（DCNQs）。在新型发色团的紫外可见光谱中发现了分子内CT吸收带，CV和DPV显示，由于TCBD和DCNQ部分的电化学还原，它们表现出可逆的两级还原波。在电化学还原过程中还观察到颜色变化。