(1S)-1(R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-2-propenyl acetate | 784191-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1(R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-2-propenyl acetate
• 英文别名: [(1S,2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 784191-95-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: VVTZAIDNMNNAOF-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1(R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-2-propenyl acetate 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,5S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性α-酰胺基烷基苯基砜与稳定碳负离子的反应性。立体选择性合成光学活性的1-氨基吡咯烷啶

  摘要：

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo048882y
• 作为产物：
  描述：

  3-bromopropenyl acetate 、 tert-Butyl ((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S)-1(R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-2-propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性α-酰胺基烷基苯基砜与稳定碳负离子的反应性。立体选择性合成光学活性的1-氨基吡咯烷啶

  摘要：

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo048882y