5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)uridine | 130351-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)uridine
• 英文别名: TBDPS(-5)Ribf(b)-uracil-1-yl；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 130351-68-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 482.608
• InChiKey: WQQBXTJNHIPGLX-JMJGKCIBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)uridine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-di-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶抑制剂的设计：丝氨酸类似物作为焦磷酸替代物吗？

  摘要：

  用丝氨酸类似物模拟核苷酸二磷酸糖的二磷酸部分提供了适度的糖基转移酶抑制剂。合成策略采用了糖基化，酰胺键形成和叠氮化物-炔烃“点击”化学的组合。通过选择五种半乳糖基转移酶，可获得高微摩尔范围内的抑制常数（Ki）。分析了在合成糖基转移酶的A / B血型的活性位点结合的三种抑制剂的共晶体。类似物的结构和抑制模式证明了酶的灵活性，这使糖基转移酶抑制剂的合理设计复杂化。

  DOI：

  10.1002/cplu.201500282
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Cyclopropanated Nucleoside Dimers

  摘要：

  本文描述了三种新型构象刚性二聚体的合成，这些二聚体含有环丙基酰胺和磺酰胺功能基团。将其引入寡核苷酸序列后，在与其互补RNA序列结合时，Tm值显著降低。

  DOI：

  10.1055/s-1997-802

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides with phosphonate-modified linkages
  作者：Ondřej Páv、Ivana Košiová、Ivan Barvík、Radek Pohl、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c1ob05488k

  日期：——

  Solid phase synthesis of phosphonate-modified oligoribonucleotides using 2′-O-benzoyloxymethoxymethyl protected monomers is presented in both 3′→5′ and 5′→3′ directions. Hybridisation properties and enzymatic stability of oligoribonucleotides modified by regioisomeric 3′- and 5′-phosphonate linkages are evaluated. The introduction of the 5′-phosphonate units resulted in moderate destabilisation of

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。
• Synthesis and in vitro growth inhibitory activity of novel silyl- and trityl-modified nucleosides
  作者：Jenny-Lee Panayides、Véronique Mathieu、Laetitia Moreno Y. Banuls、Helen Apostolellis、Nurit Dahan-Farkas、Hajierah Davids、Leonie Harmse、M.E. Christine Rey、Ivan R. Green、Stephen C. Pelly、Robert Kiss、Alexander Kornienko、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.036

  日期：2016.6

  Seventeen silyl- and trityl-modified (5'-O- and 3',5'-di-O-) nucleosides were synthesized with the aim of investigating the in vitro antiproliferative activities of these nucleoside derivatives. A subset of the compounds was evaluated at a fixed concentration of 100μM against a small panel of tumor cell lines (HL-60, K-562, Jurkat, Caco-2 and HT-29). The entire set was also tested at varying concentrations

  为了研究这些核苷衍生物的体外抗增殖活性，合成了十七个甲硅烷基和三苯甲基修饰的（5'-O-和3'，5'-di-O-）核苷。针对一小组肿瘤细胞系（HL-60，K-562，Jurkat，Caco-2和HT-29）以固定的100μM浓度评估了这些化合物的子集。还以两种人胶质瘤细胞株（U373和Hs683）的不同浓度对整套样品进行了测试，得出GI50值，最好的结果是〜25μM。
• An Efficient and Facile Methodology for Bromination of Pyrimidine and Purine Nucleosides with Sodium Monobromoisocyanurate (SMBI)
  作者：Jyotirmoy Maity、Roger Stromberg

  DOI：10.3390/molecules181012740

  日期：——

  An efficient and facile strategy has been developed for bromination of nucleosides using sodium monobromoisocyanurate (SMBI). Our methodology demonstrates bromination at the C-5 position of pyrimidine nucleosides and the C-8 position of purine nucleosides. Unprotected and also several protected nucleosides were brominated in moderate to high yields following this procedure.

  我们开发了一种高效且简便的策略，利用单溴异氰尿酸钠（SMBI）对核苷进行溴化。我们的方法证明了在嘧啶核苷的C-5位和嘌呤核苷的C-8位进行溴化。根据这一方法，未保护以及多种受保护的核苷均可在中等至高产率下进行溴化。
• 2′,3′-O-Phosphonoalkylidene derivatives of ribonucleosides: Synthesis and reactivity
  作者：Magdalena Endová、Milena Masojídková、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00653-x

  日期：1998.9

  A novel type of nucleotide analogues, the 2′,3′-O-(1-diethylphosphono)alkylidene derivatives of ribonucleosides was prepared by redox reaction of diethyl chlorophosphite with various nucleoside orthoesters. Some of these compounds undergo interesting rearrangements when treated with nucleophiles. The configuration of the title compounds was determined by 2D-ROESY experiments. Biological activity of

  新型的核苷酸类似物，核糖核苷的2'，3'-O-（1-二乙基膦酰基）亚烷基衍生物是通过亚磷酸二乙酯与各种原核苷的氧化还原反应制备的。当用亲核试剂处理时，这些化合物中的一些会发生有趣的重排。通过2D-ROESY实验确定标题化合物的构型。还讨论了部分受保护的核苷酸类似物的生物活性。
• [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：AVIDITY BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2019071028A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed herein are compositions and pharmaceutical formulations that comprise a binding moiety conjugated to a modified polynucleic acid molecule and a polymer. Also described herein include methods for treating a cancer which utilize a composition or a pharmaceutical formulation comprising a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer.

  本文披露了包含与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包含与多核苷酸分子和聚合物结合基团共轭的组合物或药物配方治疗癌症的方法。