(2S,3R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-4-en-2-ol | 1058728-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-4-en-2-ol
• CAS: 1058728-68-9
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: ZUDYAQBKNXXWSP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-4-en-2-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R,5S)-((2S,3R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-4-en-2-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Macrosphelide I 的立体选择性合成

  摘要：

  从市售的手性材料、(S)-乳酸乙酯和(R)-3-羟基丁酸甲酯开始，已经实现了macrosphelide I的有效全合成。钛 (IV) 促进了环氧醇与苯甲酸的区域选择性亲核开环反应、Sharpless 环氧化、闭环复分解和 Yamaguchi 酯化，这是构建 16 元大三内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338657
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2S,3R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Macrosphelide I 的立体选择性合成

  摘要：

  从市售的手性材料、(S)-乳酸乙酯和(R)-3-羟基丁酸甲酯开始，已经实现了macrosphelide I的有效全合成。钛 (IV) 促进了环氧醇与苯甲酸的区域选择性亲核开环反应、Sharpless 环氧化、闭环复分解和 Yamaguchi 酯化，这是构建 16 元大三内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338657

文献信息

• The Tandem Ring‐Closing Metathesis–Isomerization Approach to 6‐Deoxyglycals
  作者：Bernd Schmidt、Anne Biernat

  DOI：10.1002/chem.200800567

  日期：2008.7.7

  synthesized de novo as single isomers starting from ethyl lactate by using the tandem RCM-isomerization reaction as the key step. Different relative configurations become accessible by addition of vinyl- or allyl-metal compounds to protected lactaldehydes under Cram-chelate or Felkin-Anh control. The concept is exemplified for glycals of L-rhodinose and L-amicetose, as well as for ring-expanded non-natural

  通过使用串联RCM异构化反应作为关键步骤，从乳酸乙酯开始作为单一异构体从头合成了受保护的3,6-二脱氧乙二醇。通过在Cram-螯合物或Felkin-Anh控制下将乙烯基或烯丙基金属化合物添加到受保护的乳醛中，可获得不同的相对构型。该概念以L-罗丹糖和L-乙酰糖的糖基以及其环扩展的非天然类似物为例。这种新的缩醛方法也适用于通过重复策略合成二糖缩醛，例如L-若丹糖及其非天然扩环类似物的二聚体。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Hydroalkoxylation of Allene: An Entry to Cyclic Acetals with Activating Group-Free and Flexible Anomeric Control
  作者：Wontaeck Lim、Jungjoon Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja508587f

  日期：2014.10.1

  A ligand-directed metal-catalyzed asymmetric intermolecular hydroalkoxylation of alkoxyallene is reported. Combined with ring-closing-metathesis, this reaction offers a new atom-efficient synthetic method toward various cyclic acetals with elaborate anomeric control. Synthetic utility of the reaction was demonstrated by the atom-efficient and stereodivergent access to various mono- and disaccharides.