N-dodecyldithieno[2,3-b;7,6-b]carbazole | 1309653-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-dodecyldithieno[2,3-b;7,6-b]carbazole
• 英文别名: 10-dodecyl-10H-dithieno[2,3-b:3',2'-h]carbazole；N-dodecyldithienocarbazole；N-dodecyldithieno[2,3-b:3',2'-h]carbazole；11-Dodecyl-7,15-dithia-11-azapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.014,18]nonadeca-1(12),2(10),3,5,8,13,16,18-octaene；11-dodecyl-7,15-dithia-11-azapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.014,18]nonadeca-1(12),2(10),3,5,8,13,16,18-octaene
• CAS: 1309653-86-8
• 化学式: C₂₈H₃₃NS₂
• 分子量: 447.709
• InChiKey: MACIEKZEGKHPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyldithieno[2,3-b;7,6-b]carbazole 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 8-dodecyl-5,11,16,19-tetrakis(4-methoxyphenyl)-8H-naphtho[2',3':4,5]thieno[2,3-b]naphtho[2',3':4,5]thieno[3,2-h]carbazole 6,6,10,10-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃与噻吩S，S-二氧化物/茚满酮衍生物的Diels-Alder反应：取代二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的简便制备

  摘要：

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol501175q
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-dodecyldithieno[2,3-b;7,6-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  包含角形S，N-杂并四苯和per二酰亚胺的完全熔融的非富勒烯受体，用于无添加剂有机太阳能电池†

  摘要：

  用杂芳族桥向非富勒烯受体（NFA）构造稠合的per二酰亚胺（PDI）二聚体已成为实现高性能有机太阳能电池（OSC）的有效策略。在这里，FDTC-PDI包含完全融合的两个PDI和一个中心单元S型，N-异并六烯完全融合，并被开发为OSC的新型NFA。研究并比较了FDTC-PDI及其非熔融前体DTC-PDI的分子几何结构，光谱，能级，电荷载流子迁移率和形态差异以及相应的光伏性能。理论计算表明，FDTC-PDI具有比DTC-PDI更好的平面分子构象和更有效的共轭长度。结果，通过分别将FDTC-PDI与作为电子受体和电子供体材料的PTB7-Th混合，倒置太阳能电池表现出令人鼓舞的PCE为4.78％以及J sc为11.72mA cm -2，V oc为0.96 V，FF为42.5％，优于同类DTC-PDI（2.68％）。这些结果与较高的摩尔消光系数，更平衡的载流子迁移率和更好的FDTC-PDI形态有关以

  DOI：

  10.1039/c9nj02918d

文献信息

• Donor–acceptor-Type Polymers Based on Dithieno[2,3-<i>b</i>;7,6-<i>b</i>]carbazole Unit for Photovoltaic Applications
  作者：Atsushi Kimoto、Yusuke Tajima

  DOI：10.1021/ol300709u

  日期：2012.5.4

  Dithieno[2,3-b;7,6-b]carbazole (TCZT), a type of heteropentacene with nitrogen and sulfur atoms, was synthesized with a focus on the unique reactivity of carbazole via double intramolecular Friedel-Crafts acylation. A donor-acceptor-type polymer (PTCZTBT) was also synthesized, and Its physicochemical properties are reported.
• Conjugated Polymers Based on a S- and N-Containing Heteroarene: Synthesis, Characterization, and Semiconducting Properties
  作者：Yagang Chen、Hongkun Tian、Donghang Yan、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1021/ma2007249

  日期：2011.7.12

  Three alternating conjugated polymers (P-bTC10, P-bTC12, and P-bTC16) comprising a novel S- and N-containing heteroarene, i.e., N-dodecyldithieno[2,3-b;7,6-b]carbazole, and 4,4'-dialkyl-2,2'-bithiophenes have been designed and synthesized. The nitrogen atom in the heteroarene allows introducing an additional alkyl substituent in each repeating unit of the polymers. The resulting polymers are thermally stable with decomposition temperature of similar to 400 degrees C and highly soluble in various organic solvents, such as tetrahydrofuran (THF), toluene, chloroform, and chlorobenzene, etc. Bottom gate, top contact OTFT devices were fabricated by solution casting. Mobility of the devices increased with an increase of the alkyl chain length in bithiophene units, and P-bTC10, P-bTC12, and P-bTC16 exhibited the mobilities up to 0.0064, 0.022, and 0.035 cm(2)/(V s), respectively. The mobility of P-bTC16 is comparable to that of regioregular poly(3-hexylthiophene) (rr-P3HT) reference devices, indicating that this heteroarene is a potential building block for high-mobility conjugated polymers.
• Diels–Alder Reaction of 1,3-Diarylbenzo[<i>c</i>]furans with Thiophene <i>S,S</i>-Dioxide/Indenone Derivatives: A Facile Preparation of Substituted Dibenzothiophene <i>S,S</i>-Dioxides and Fluorenones
  作者：Meganathan Nandakumar、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501175q

  日期：2014.6.6

  One pot syntheses of substituted dibenzothiophene S,S-dioxides and fluorenones were successfully achieved by Diels–Alder reaction of benzo[c]furans with thiophene S,S-dioxides and indenones, respectively. Photophysical properties of representative seven- and nine-membered dibenzothiophene S,S-dioxide acenes were also reported.

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。
• A fully fused non-fullerene acceptor containing angular-shaped <i>S</i>,<i>N</i>-heteroacene and perylene diimide for additive-free organic solar cells
  作者：Zhaoning Li、Jungan Wang、Hongyan Huang、You Liu、Yikai Yun、Zhengchun Cheng、Shuli Liu、Zhucheng Ding、Baomin Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9nj02918d

  日期：——

  Constructing fused perylene diimide (PDI) dimers with heteroaromatic bridges toward non-fullerene acceptors (NFAs) has become an efficient strategy to achieve high performance organic solar cells (OSCs). Here, FDTC-PDI containing fully fused two PDIs with one central unit of angular-shaped S,N-heteroacene was developed and explored as a novel NFA for OSCs. The molecular geometry, optical spectra, energy

  用杂芳族桥向非富勒烯受体（NFA）构造稠合的per二酰亚胺（PDI）二聚体已成为实现高性能有机太阳能电池（OSC）的有效策略。在这里，FDTC-PDI包含完全融合的两个PDI和一个中心单元S型，N-异并六烯完全融合，并被开发为OSC的新型NFA。研究并比较了FDTC-PDI及其非熔融前体DTC-PDI的分子几何结构，光谱，能级，电荷载流子迁移率和形态差异以及相应的光伏性能。理论计算表明，FDTC-PDI具有比DTC-PDI更好的平面分子构象和更有效的共轭长度。结果，通过分别将FDTC-PDI与作为电子受体和电子供体材料的PTB7-Th混合，倒置太阳能电池表现出令人鼓舞的PCE为4.78％以及J sc为11.72mA cm -2，V oc为0.96 V，FF为42.5％，优于同类DTC-PDI（2.68％）。这些结果与较高的摩尔消光系数，更平衡的载流子迁移率和更好的FDTC-PDI形态有关以