3-allyl-4-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl]-1-triisopropylsilanyl-1H-indole | 468078-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-4-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl]-1-triisopropylsilanyl-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[1-[3-prop-2-enyl-1-tri(propan-2-yl)silylindol-4-yl]prop-2-enoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[1-[3-prop-2-enyl-1-tri(propan-2-yl)silylindol-4-yl]prop-2-enoxy]silane
• CAS: 468078-14-0
• 化学式: C₂₉H₄₉NOSi₂
• 分子量: 483.885
• InChiKey: GXLBQGPZDPVCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl]-1-triisopropylsilanyl-1H-indole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-triisopropylsilyl-6,9-dihydro-2H-2-aza-benzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  定向锂化制备3,4-烯吲哚并应用于3,4-碳环吲哚的合成

  摘要：

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00525-2
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminomethyl-4-(1-hydroxy-2-propenyl)-1-triisopropylsilyl-1H-indole 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-allyl-4-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl]-1-triisopropylsilanyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  定向锂化制备3,4-烯吲哚并应用于3,4-碳环吲哚的合成

  摘要：

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00525-2

文献信息

• Preparation of 3,4-enynoindoles via directed lithiation and application to the synthesis of 3,4-carbocycloindoles
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Guillermo Freire、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00525-2

  日期：2002.7

  Lithiation at C4 of the indole nucleus is readily directed by several functional groups. The 4-substituted indoles thus obtained are transformed into suitable substrates for metathesis reactions. Ring-closing metathesis effected on these compounds lead to skeletons related to several indole alkaloids.

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。