N-ethyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole | 1093666-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• 英文别名: 9-Ethyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole；9-ethyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 1093666-87-5
• 化学式: C₂₆H₃₅B₂NO₄
• 分子量: 447.19
• InChiKey: MDPJJUHAQVINMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 cesium fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以27%的产率得到[4]cyclo-N-ethyl-2,7-carbazole
  参考文献：
  名称：

  [4]环-N-乙基-2,7-咔唑：合成，结构，电子和电荷传输性质

  摘要：

  在过去的十年中，具有环指向的π轨道的大环纳米环已经显示出惊人的发展。揭示其不寻常的电子特性一直是该研究领域的驱动力之一。然而，尽管具有令人鼓舞的性能，但它们仍很少纳入有机电子器件中。在这项工作中，我们旨在通过报告环状四咔唑（即[4]环）的合成，结构和电子性质以及在有机场效应晶体管（OFET）中的掺入，为弥合有机电子与纳米环之间的差距做贡献。 ‐ N‐乙基‐2,7‐咔唑（[4] C‐Et‐Cbz）。已将其结构，光物理和电化学性质与与结构相关的类似物[4]环-9,9-二乙基-2,7-芴[4] C-diEt-F（带有碳桥）和[8]-进行了比较。环对亚苯基[8] CPP（无任何桥）是为了阐明纳米环中桥接的影响。这项工作表明，纳米环可以用作OFET中的活性层，并为此类分子的OFET特性提供了第一个基准。

  DOI：

  10.1002/chem.201901066
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴咔唑 在 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-ethyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  [4]环-N-乙基-2,7-咔唑：合成，结构，电子和电荷传输性质

  摘要：

  在过去的十年中，具有环指向的π轨道的大环纳米环已经显示出惊人的发展。揭示其不寻常的电子特性一直是该研究领域的驱动力之一。然而，尽管具有令人鼓舞的性能，但它们仍很少纳入有机电子器件中。在这项工作中，我们旨在通过报告环状四咔唑（即[4]环）的合成，结构和电子性质以及在有机场效应晶体管（OFET）中的掺入，为弥合有机电子与纳米环之间的差距做贡献。 ‐ N‐乙基‐2,7‐咔唑（[4] C‐Et‐Cbz）。已将其结构，光物理和电化学性质与与结构相关的类似物[4]环-9,9-二乙基-2,7-芴[4] C-diEt-F（带有碳桥）和[8]-进行了比较。环对亚苯基[8] CPP（无任何桥）是为了阐明纳米环中桥接的影响。这项工作表明，纳米环可以用作OFET中的活性层，并为此类分子的OFET特性提供了第一个基准。

  DOI：

  10.1002/chem.201901066

文献信息

• [4]Cyclo-<i>N</i>-alkyl-2,7-carbazoles: Influence of the Alkyl Chain Length on the Structural, Electronic, and Charge Transport Properties
  作者：Fabien Lucas、Nemo McIntosh、Emmanuel Jacques、Christophe Lebreton、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Olivier Jeannin、Joëlle Rault-Berthelot、Cassandre Quinton、Jérôme Cornil、Cyril Poriel

  DOI：10.1021/jacs.1c03240

  日期：2021.6.16

  values of ca. 10–5 cm2·V–1·s–1 were recorded for the [4]cyclocarbazoles. The characteristics (threshold voltage VTH, subthreshold swing SS, trapping energy ΔE) recorded for the three [4]cyclocarbazoles appear to be modulated by the alkyl chain length borne by the nitrogen atoms. Remarkably, the space-charge-limited current mobilities measured for the [4]cyclocarbazoles are about 3 orders of magnitude higher

  具有径向 π 轨道的大环经历了惊人的发展。然而，它们在有机电子器件中的结合仍然非常稀少。在这项工作中，我们的目标是通过报告基于纳米环系统的有机功能材料的第一个详细结构-性能-器件性能关系研究来弥合有机电子和纳米环之间的差距。三[4]环-N已经合成了在其氮原子上带有不同烷基链的-烷基-2,7-咔唑，并通过结合实验和理论方法进行了表征。这项研究包括电化学、光物理、热和结构固态测量以及电荷传输特性研究。Pt 方法的优化方案已被开发以高产率 (52-64%) 合成 [4] 环咔唑，这对纳米环的进一步发展，特别是在材料科学中具有重要意义。已经研究了[4]环咔唑和模型化合物[8]环对亚苯基( [8]CPP )的电荷传输特性。虽然没有记录到基准[8]CPP 的场效应 (FE) 迁移率，但大约 FE 迁移率值。10 –5厘米2 ·V –1 ·s –1记录为 [4] 环咔唑。记录的三个 [4] 环咔唑的特性（阈值电压V
• Systematic Structure–Property Investigations on a Series of Alternating Carbazole–Thiophene Oligomers
  作者：Shin-ichiro Kato、Satoru Shimizu、Atsushi Kobayashi、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo402416f

  日期：2014.1.17

  A series of alternating carbazole-thiophene oligomers, namely 2,7-linked carbazole-thiophene oligomers 1, 3, 5, 7, and 9 and 3,6-linked ones 2, 4, 6, 8, and 10, in which the molecular length was systematically elongated, were synthesized by Suzuki-Miyaura coupling reactions. The effects of the conjugation connectivity between the carbazole and thiophene moieties and the molecular length on the electronic, photophysical, and electrochemical properties of 1-10 were comprehensively investigated. In the present oligomer architectures, the connection with thiophene at the 2,7-positions of carbazole ensures pi-conjugation to a high extent and high fluorescence quantum yields, while that at the 3,6-positions enhances the donor ability. The increase in the molecular length of the 2,7-linked oligomers effectively extends pi-conjugation. The relationship between structural variations and photophysical properties was examined by fluorescence lifetime measurements in detail. The X-ray crystal structure of 6 was also disclosed.