benzocyclohept<1,4>oxazin-6(11H)-one | 70664-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzocyclohept<1,4>oxazin-6(11H)-one
• 英文别名: cyclohepta<1,4>benzoxazin-6(11H)-one；Cyclohepta<1,4>benzoxazin-6<11H>-on；11H-benzo[b]cyclohepta[e][1,4]oxazin-6-one；11H-cyclohepta[b][1,4]benzoxazin-6-one
• CAS: 70664-12-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: XCOXKNILNDIJAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  405.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 benzocyclohept<1,4>oxazin-6(11H)-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-methoxybenzocyclohept<1,4>oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪IV。所有可能的苯并嗪酮的合成和性质

  摘要：

  通过相应的单-、二-和三溴苯并[e][1,4] oxazin-6∼10-ones（以下简称benzoxazinotropones）和bromobenzoxazinotropones的5种异构体，几乎定量地制备了它们b]环庚[e][1,4]恶嗪与回流的乙酸。根据光谱数据和理论计算，苯并[b]环庚[e][1,4]oxazin-6∼9(11H)-ones被认为以酮形式存在。当这些化合物与重氮甲烷和乙酸酐反应时，分别得到甲氧基-和乙酰氧基苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪。另一方面，发现苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪-10(11H)-one以稳定的分子间氢键形式存在，不形成乙酰氧基化或甲基化化合物。讨论了形成这些产物的可能反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2131
• 作为产物：
  描述：

  6-bromocyclohepta<1,4>benzoxazine 在 2-氨基苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 benzocyclohept<1,4>oxazin-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactive Troponoids ando-Aminophenol. III. The Reaction of 2-Bromo-7-methoxytropone

  摘要：

  2-bromo-7-methoxytropone 与邻氨基苯酚反应得到 2-bromo-7-(o-hydroxyanilino)tropone (9)，此外还有少量的环庚烷并[b][1,4]苯并恶嗪-6(11H)-酮 (10) 和 15H-[1,4]benzoxazino[3′,2′ ：3,4]cyclohepta[2,1-b][1,4]benzoxazine (11).用强酸加热 9 可以定量得到 6-溴环庚烷并[b][1,4]苯并恶嗪（13）。另一方面，在乙醇中用邻氨基苯酚加热 13 得到 10，而在乙酸中则得到 10 和 11 的混合物。本文讨论了这些产物的形成机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1156

文献信息

• Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazines 3. The Reaction of 6-Bromocyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazine with<i>o</i>-Aminophenol
  作者：Tetsuo Nozoe、Harue Okai、Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.2307

  日期：1989.7

  The reaction of 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine (19) and o-aminophenol (3) was studied and compared with that of 3-bromo-2-methoxytropone (2) with 3. 14H-[1,4]Benzoxazino[3′,2′:3,4]cyclohepta[1,2-b][1,4]benzoxazine, 10-(o-hydroxyanilino)cyclohepta[b][1,4]benzoxazine (D), 1- and 4-formylphenoxazines and their Schiff bases (C and X) were obtained in very good yields by modifying the conditions of the reaction of 19 with 3. Structures of D, C, and their isomers were determined and the possible reaction pathways for the formation of various products are discussed.

  研究了6-溴环七苯并[1,4]苯并噁嗪（19）与邻氨基酚（3）的反应，并与3-溴-2-甲氧基脱丙酮（2）与3的反应进行了比较。通过修改19与3的反应条件，成功获得了14H-[1,4]苯并噁嗪[3′,2′:3,4]环七[1,2-b][1,4]苯并噁嗪、10-(邻羟基苯胺基)环七[1,4]苯并噁嗪（D）、1-和4-羰基苯噁嗪及其施夫碱（C和X），产率非常可观。确立了D、C及其异构体的结构，并探讨了各种产物形成的可能反应路径。
• Reactive Troponoids and<i>o</i>-Aminophenol. V. The Reaction of 3-Bromo-2-methoxytropone and<i>o</i>-Aminophenol
  作者：Taichi Someya、Harue Okai、Hidetsugu Wakabayashi、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.56.2756

  日期：1983.9

  The reaction products of the title substances in hot acetic acid were separated by preparative TLC into compounds A–L according to the Rf-values, and the structural assignments for these products were now made as follows: A, 14H-[1,4]benzoxazino[3′,2′ : 3,4]cyclohepta[1,2-b][1,4]benzoxazine; B, 1-formylphenoxazine; F, cyclohepta[2,1-b : 2,3-b′]di[1,4]benzoxazine; G, cyclohepta[b][1,4]benzoxazin-10(11H)-one or its enolic form; J, cyclohepta[b][1,4]benzoxazin-6(11H)-one; L, 6-(o-hydroxyanilino)cyclohepta[b][1,4]benzoxazine hydrobromide. A small amount of 2-methylamino-3H-phenoxazin-3-one was also produced. Possible reaction pathways for the formation of these products are also discussed.

  标题物质在热醋酸中的反应产物经制备型 TLC 根据 Rf 值分成 A-L 化合物，这些产物的结构分配如下：A, 14H-[1,4]benzoxazino[3′,2′ : 3,4]cyclohepta[1,2-b][1,4]benzoxazine; B, 1-formylphenoxazine; F, cyclohepta[2,1-b ：G，环庚烷并[b][1,4]苯并恶嗪-10(11H)-酮或其烯醇形式；J，环庚烷并[b][1,4]苯并恶嗪-6(11H)-酮；L，6-(邻羟基苯胺基)环庚烷并[b][1,4]苯并恶嗪氢溴酸盐。此外，还生成了少量 2-甲基氨基-3H-苯并恶嗪-3-酮。此外，还讨论了形成这些产物的可能反应途径。
• NOZOE TETSUO; SOMEYA TAICHI; OKAI HARUE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 4, 1156-1158
  作者：NOZOE TETSUO、 SOMEYA TAICHI、 OKAI HARUE

  DOI：——

  日期：——
• SOMEYA, TAICHI;OKAI, HARUE;WAKABAYASHI, HIDETSUGU;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2756-2761
  作者：SOMEYA, TAICHI、OKAI, HARUE、WAKABAYASHI, HIDETSUGU、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——