1-(2-Benzylsulfanyl-4-methyl-imidazol-1-yl)-propan-2-one | 247224-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Benzylsulfanyl-4-methyl-imidazol-1-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(2-Benzylsulfanyl-4-methylimidazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 247224-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: OCRLMNYTQBRCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 1-(2-Benzylsulfanyl-4-methyl-imidazol-1-yl)-propan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-Benzylsulfanyl-4-methyl-1-(2-methyl-2-oxiranylmethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Fused Imidazoles by Intramolecular Nucleophilic ipso-Substitution in 2-Alkylsulfonylimidazoles: Synthesis of 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3571
• 作为产物：
  描述：

  benzyl carbamimidothioate hydrobromide 、 一氯丙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到1-(2-Benzylsulfanyl-4-methyl-imidazol-1-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazoles Through Intramolecular Nucleophilicipso-Substitution in 2-Alkylsulfonylimidazoles

  摘要：

  现成的2-(苄基硫基)咪唑6被研究为合成新型多种取代的2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]恶唑的前体。因此，探索了6衍生的烯醇与不同亲电体的反应以及将格氏试剂添加到6中的羰基。利用19中2-烷基磺酰基部分在分子内亲核同位素取代反应中作为有效离开基团的关键作用，在温和条件下成功完成了稠合咪唑恶唑20的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35982