1-[3-(butylamino)phenyl]ethanone | 1225673-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(butylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 1225673-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: NRDVGRPKWYGFAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(butylamino)phenyl]ethanone 在 potassium tert-butylate 、 C₄₂H₄₀CoN₂P₂⁽¹⁺⁾*C₄CoO₄^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属电荷引导的酮的对映发散不对称转移氢化

  摘要：

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.09.004
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯乙酮 、 正丁胺 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到1-[3-(butylamino)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 1,3-Substituted Benzene Peptidomimetics

  摘要：

  开发了一种合成路线，用于将三肽Thr-Ala-Val（TAV）中的中心氨基酸替换为1,3-取代的苯环。通过与保护的L-苏氨酸醛的格氏反应，将L-苏氨酸引入苯环，发现侧链保护基团的性质至关重要。随后，通过铜介导的胺化引入L-缬氨酸。总体上，获得三肽类似物需要六步反应，总产率为18%。正交保护基团策略使得能够将三肽类似物连接到固体支持物上，并随后制备相应的五肽类似物。这两种化合物都在血浆稳定性测定中进行了测试，显示出比相应的多肽更高的稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258425

文献信息

• Expedient Synthesis of 1,3-Substituted Benzene Peptidomimetics
  作者：Kristian Strømgaard、Anders Bach

  DOI：10.1055/s-0030-1258425

  日期：2011.3

  A synthetic route for replacing the central amino acid in the tripeptide Thr-Ala-Val (TAV) with a 1,3-substituted benzene ring was developed. l-Threonine was introduced into the benzene ring by a Grignard reaction with protected l-threoninal, where the nature of the side-chain protecting group was found to be of utmost importance. Subsequently, l-valine was introduced by a copper-mediated amination. Overall, the tripeptide analogue was obtained in six steps with an overall yield of 18%. An orthogonal protecting group strategy allowed attachment of the tripeptide analogue to a solid support and subsequent preparation of the corresponding pentapeptide analogue. Both compounds were tested in a plasma stability assay, showing improved stability compared to their peptide counterparts.

  开发了一种合成路线，用于将三肽Thr-Ala-Val（TAV）中的中心氨基酸替换为1,3-取代的苯环。通过与保护的L-苏氨酸醛的格氏反应，将L-苏氨酸引入苯环，发现侧链保护基团的性质至关重要。随后，通过铜介导的胺化引入L-缬氨酸。总体上，获得三肽类似物需要六步反应，总产率为18%。正交保护基团策略使得能够将三肽类似物连接到固体支持物上，并随后制备相应的五肽类似物。这两种化合物都在血浆稳定性测定中进行了测试，显示出比相应的多肽更高的稳定性。
• Metal charge-directed enantiodivergent asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Minhao Li、Zeming Wang、Hong Chen、Qing Huang、Weiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.004

  日期：2024.1

  Because most pharmacologically active receptors are inherently asymmetric, the introduction of asymmetry into molecules that can bind to such receptors is a central topic in modern organic and bioorganic chemistry. We developed a metal charge-directed stereoinduction process in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by first-row transition-metal (iron, cobalt, and nickel) amido

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。