(1S,2R,3R)-1-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-1-methoxymethoxy-3-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-ol | 870680-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-1-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-1-methoxymethoxy-3-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,3R)-1-(methoxymethoxy)-1-[(2S,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxolan-2-yl]-3-methyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 870680-72-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆Si
• 分子量: 464.674
• InChiKey: YQIARGRPYNQULD-HYOIWIKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-1-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-1-methoxymethoxy-3-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 碘 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R)-1-{(R)-[(2S,5R)-5-(2-iodo-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxymethoxy-methyl}-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butene 在 六甲基磷酰三胺 palladium diacetate 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 indium iodide 、 甲基磺酰胺 、 (R,R)-(salen)Co(II) Jacobsen precatalyst 、 水 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R,3R)-1-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-1-methoxymethoxy-3-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493

文献信息

• Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E
  作者：James A. Marshall、Gregory Schaaf、Andrew Nolting

  DOI：10.1021/ol0523493

  日期：2005.11.1

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.