(R)-Hydroxy-{(2S,5R)-5-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-acetic acid ethyl ester | 870680-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-Hydroxy-{(2S,5R)-5-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 870680-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: SZCDXQDPCDTZRN-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Hydroxy-{(2S,5R)-5-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-methoxymethoxy-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butene 在 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 甲基磺酰胺 、 (R,R)-(salen)Co(II) Jacobsen precatalyst 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-Hydroxy-{(2S,5R)-5-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493

文献信息

• Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E
  作者：James A. Marshall、Gregory Schaaf、Andrew Nolting

  DOI：10.1021/ol0523493

  日期：2005.11.1

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.