4-amino-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-6-[β-(4-chlorophenyl)vinyl]-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one | 674309-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-6-[β-(4-chlorophenyl)vinyl]-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[4-amino-6-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5-oxo-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-2-yl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 674309-88-7
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₄O₈S
• 分子量: 538.966
• InChiKey: OWWCNXXCMYVQBL-VGOLQDGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-6-[β-(4-chlorophenyl)vinyl]-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-6-[β-(4-chlorophenyl)vinyl]-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New 2-α-L-Arabinopyranosyl-1,2,4-triazines as Potential Antitumor Chemotherapeutics

  摘要：

  Synthetic routes towards different 2-alpha-L-arabinopyranosyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-/ones or thiones were investigated. Primary human anticancer screening of two selected compounds resulted in an active compound against SF-268 (CNS) cell line.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023274
• 作为产物：
  描述：

  三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 、 4-Amino-6-[(E)-2-(4-chloro-phenyl)-vinyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到4-amino-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-6-[β-(4-chlorophenyl)vinyl]-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New 2-α-L-Arabinopyranosyl-1,2,4-triazines as Potential Antitumor Chemotherapeutics

  摘要：

  Synthetic routes towards different 2-alpha-L-arabinopyranosyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-/ones or thiones were investigated. Primary human anticancer screening of two selected compounds resulted in an active compound against SF-268 (CNS) cell line.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023274