1,3-alternate-25,27-bis(benzyloxy)-26,28-bis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene | 1188513-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-alternate-25,27-bis(benzyloxy)-26,28-bis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
• CAS: 1188513-81-6
• 化学式: C₆₆H₈₂N₂O₆S₄
• 分子量: 1127.65
• InChiKey: KYEYDDJJEIXRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.45
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-alternate-25,27-bis(benzyloxy)-26,28-bis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]-26,28-bis[(2-pyridylmethyl)oxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and heteronuclear inclusion properties of a novel thiacalix[4]arene-based hard-soft receptor with 1,3-alternate conformation

  摘要：

  本研究制备了一种新型的硫杂[4]炔二位受体，它具有 1,3 备选构象，并拥有硬阳离子和软阳离子的两个络合位点，即 5,11,17,23-四叔丁基-25,27-双[(N,N-二乙基氨基羰基)甲氧基]-26,28-双[(吡啶基甲基)氧基]-2,8,14,20-四硫杂[4]炔。以苄基作为保护基团，通过保护-去保护的方法完成了远端双[(N,N-二乙基氨基羰基)甲氧基]硫杂[4]炔的区域选择性合成。在苯回流的条件下，在固体超酸（Nafion-H）的存在下成功地实现了苄基的脱保护。通过 1H-NMR 滴定实验对其络合行为进行了检验。1:2 同核和异核络合物的形成表明，预组织、微妙的构象变化和亲和力对受体的络合有明显的影响。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9740-5
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-alternate-25,27-bis(benzyloxy)-26,28-bis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and heteronuclear inclusion properties of a novel thiacalix[4]arene-based hard-soft receptor with 1,3-alternate conformation

  摘要：

  本研究制备了一种新型的硫杂[4]炔二位受体，它具有 1,3 备选构象，并拥有硬阳离子和软阳离子的两个络合位点，即 5,11,17,23-四叔丁基-25,27-双[(N,N-二乙基氨基羰基)甲氧基]-26,28-双[(吡啶基甲基)氧基]-2,8,14,20-四硫杂[4]炔。以苄基作为保护基团，通过保护-去保护的方法完成了远端双[(N,N-二乙基氨基羰基)甲氧基]硫杂[4]炔的区域选择性合成。在苯回流的条件下，在固体超酸（Nafion-H）的存在下成功地实现了苄基的脱保护。通过 1H-NMR 滴定实验对其络合行为进行了检验。1:2 同核和异核络合物的形成表明，预组织、微妙的构象变化和亲和力对受体的络合有明显的影响。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9740-5

文献信息

• Synthesis, Structure and Inclusion Properties of<i>distal</i>-bis{[(5′-methyl-2,2′-bipyridyl)-5-yl]methoxy}tetrathiacalix[4]arene with 1,3-<i>alternate</i>Conformation
  作者：Tomoe Shimizu、Shofiur Rahman、Zeng Xi、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823409x396436

  日期：2009.2

  distal-Tetrathiacalix[4]arene having [(5′-methyl-2,2′-bipyridyl)-5-yl]methoxy group with 1,3-alternate conformation was prepared, which shows strong Ag+ affinity and the high Ag+ selectivity. The conformational change of 2,2′-bipyridyl moiety from the original outward orientation of the ring nitrogen to the inside orientation toward the thiacalixarene cavity was observed in the process of Ag+ complexation

  制备了具有[(5'-甲基-2,2'-联吡啶基)-5-基]甲氧基且具有1,3-交替构象的远端四硫杯[4]芳烃，其显示出强的Ag+亲和力和高Ag+选择性。在 Ag+ 络合过程中观察到 2,2'-联吡啶部分的构象变化从最初的环氮向外定向到内部朝向硫杂杯芳烃空腔。