(5-bromo-2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methanone | 1309379-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-bromo-2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-(5-bromo-2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1309379-64-3
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂O₆
• 分子量: 476.118
• InChiKey: PCHMVSBQPTWVLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到4-bromo-6-((2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)-2,3-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  溴化二苯甲酮及其衍生物的合成及碳酸酐酶同工酶抑制作用

  摘要：

  合成了已知的和新颖的衍生物，包括 CO、Br 和 OH（苄基和酚基），以及相应的（3,4-二甲氧基苯基）（2,3,4-二甲氧基苯基）甲酮的苄醇，及其对碳酸的抑制作用。研究了脱水酶 (CA) 同工酶 I 和 II。CA 是催化二氧化碳 (CO2) 可逆水合为碳酸氢盐 (HCO3-) 的金属酶。二苯甲酮衍生物 5-18 对人类 CA（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶（hCA I 和 hCA II）的抑制作用进行了测试，它们在微摩尔水平上抑制了这两种同工酶。发现化合物 5 和 10 是针对这两种 CA 同工酶的最佳抑制剂。根据我们的数据，化合物 10 是同工酶 hCA I 的最佳抑制剂（IC50 = 3.48 µM，Ki = 2。19 µM) 而发现化合物 5 是同工酶 hCA II 的最佳抑制剂 (IC50 = 1.33 µM, Ki = 2.09 µM)。可能，5 和 10 的稳定构象比其他化合物更容易与

  DOI：

  10.1002/ardp.201300349
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)(2,3,4-三甲氧基苯基)甲酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.17h， 以20%的产率得到(5-bromo-2,3,4-trimethoxyphenyl)(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （3,4-二甲氧基苯基）（2,3,4-三甲氧基苯基）甲酮溴化过程中的选择性O-脱甲基化

  摘要：

  合成了（3,4-二甲氧基苯基）（2,3,4-三甲氧基苯基）甲酮，并在不同条件下研究了其溴化反应。反应中分离出九种新产物（溴酚衍生物）。这些溴酚衍生物是通过在溴的溴中选择性的O-脱甲基化而获得的。讨论了产品及其形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.033

文献信息

• Selective O-demethylation during bromination of (3,4-dimethoxyphenyl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
  作者：Yasin Çetinkaya、Abdullah Menzek、Ertan Şahin、Halis Türker Balaydın

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.033

  日期：2011.5

  synthesized and its bromination was investigated in different conditions. Nine new products (bromophenol derivatives) were isolated in the reactions. These bromophenol derivatives were obtained by selective O-demethylation in its bromination with bromine. The products and their formations were discussed.

  合成了（3,4-二甲氧基苯基）（2,3,4-三甲氧基苯基）甲酮，并在不同条件下研究了其溴化反应。反应中分离出九种新产物（溴酚衍生物）。这些溴酚衍生物是通过在溴的溴中选择性的O-脱甲基化而获得的。讨论了产品及其形成。
• Synthesis and Carbonic Anhydrase Isoenzymes Inhibitory Effects of Brominated Diphenylmethanone and Its Derivatives
  作者：Yasin Çetinkaya、Hülya Göçer、İlhami Gülçin、Abdullah Menzek

  DOI：10.1002/ardp.201300349

  日期：2014.5

  (HCO3−). The inhibitory effects of diphenylmethanone derivatives 5–18 were tested on human CA (hCA, EC 4.2.1.1) isoenzymes (hCA I and hCA II) and they inhibited both isoenzymes at micromolar levels. Compounds 5 and 10 were found to be the best inhibitors against both CA isoenzymes. According to our data, compound 10 was the best inhibitor for isoenzyme hCA I (IC50 = 3.48 µM, Ki = 2.19 µM) whereas compound

  合成了已知的和新颖的衍生物，包括 CO、Br 和 OH（苄基和酚基），以及相应的（3,4-二甲氧基苯基）（2,3,4-二甲氧基苯基）甲酮的苄醇，及其对碳酸的抑制作用。研究了脱水酶 (CA) 同工酶 I 和 II。CA 是催化二氧化碳 (CO2) 可逆水合为碳酸氢盐 (HCO3-) 的金属酶。二苯甲酮衍生物 5-18 对人类 CA（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶（hCA I 和 hCA II）的抑制作用进行了测试，它们在微摩尔水平上抑制了这两种同工酶。发现化合物 5 和 10 是针对这两种 CA 同工酶的最佳抑制剂。根据我们的数据，化合物 10 是同工酶 hCA I 的最佳抑制剂（IC50 = 3.48 µM，Ki = 2。19 µM) 而发现化合物 5 是同工酶 hCA II 的最佳抑制剂 (IC50 = 1.33 µM, Ki = 2.09 µM)。可能，5 和 10 的稳定构象比其他化合物更容易与