(2S,3R,4R,5S,6R)-2-((S)-Amino-phenyl-methyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol; compound with trifluoro-acetic acid | 136171-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-((S)-Amino-phenyl-methyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol; compound with trifluoro-acetic acid
• CAS: 136171-90-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 383.322
• InChiKey: SPKIKXMCROPRQS-FPZBGFNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153.47
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-((4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-phenyl-methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 dimethyl sulfide borane 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 氢气 、 双氧水 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-((S)-Amino-phenyl-methyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Dietrich, Hansjoerg, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1348 - 1349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of alkylated sugar amino acids: conformationally restricted l-Xaa-l-Ser/Thr mimics
  作者：Martijn D. P. Risseeuw、Jaroslaw Mazurek、Arjan van Langenvelde、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1039/b705750d

  日期：——

  for the generation of delta-substituted pyranoid sugar amino acids (SAAs) are evaluated. The first employs chiral nonracemic tert-butane sulfinamides as key reagents. Regardless of the stereochemistry of the applied sulfinamide, the product formed has a stereochemistry resembling that of a d amino acid at C7. Direct Grignard reaction on formyl-tetra-O-benzyl-beta-D-C-glucopyranoside in the second strategy

  评价了产生δ-取代的吡喃糖氨基酸（SAA）的两种合成策略。第一种使用手性非外消旋叔丁烷亚磺酰胺作为关键试剂。不管所用亚磺酰胺的立体化学如何，形成的产物的立体化学都类似于C7处的ad氨基酸的立体化学。在第二种策略中，对甲酰基-四-O-苄基-β-DC-吡喃葡萄糖苷进行直接格氏反应，随后进行Mitsunobu转化，产生l，l-二肽等排物。