3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid | 1451194-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid
• CAS: 1451194-92-5
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 306.244
• InChiKey: CYOVWWMERMEXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (6aS)-2-methoxy-3-[4-[4-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonyl]piperazin-1-yl]butoxy]-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine–PBD conjugates as potential DNA-directed alkylating agents

  摘要：

  一系列新型的咪唑[1,5-a]吡啶–PBD结合物被合成并评估了其在乳腺癌细胞系（MCF-7）中的抗肿瘤活性。有趣的是，所有化合物都表现出增强的DNA结合能力。这些结合物通过MTT细胞增殖实验显示出显著的抗肿瘤活性，其中化合物13f和13g表现出良好的抗肿瘤活性。处理乳腺癌细胞（MCF-7）时，使用2 μM浓度的这些化合物观察到了G2/M期细胞周期停滞。此外，当其浓度增加到4 μM时，观察到细胞在G0（凋亡）期的积累。这些化合物还诱导了参与凋亡和DNA损伤的蛋白质的表达，如p53、p21和γ-H2AX。对化合物13g与DNA的结合进行的计算机模拟结合研究帮助我们理解了相互作用的模式，我们观察到化合物13g与DNA小沟结合良好。

  DOI：

  10.1039/c2md20219k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(2-吡啶)乙酸乙酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine–PBD conjugates as potential DNA-directed alkylating agents

  摘要：

  一系列新型的咪唑[1,5-a]吡啶–PBD结合物被合成并评估了其在乳腺癌细胞系（MCF-7）中的抗肿瘤活性。有趣的是，所有化合物都表现出增强的DNA结合能力。这些结合物通过MTT细胞增殖实验显示出显著的抗肿瘤活性，其中化合物13f和13g表现出良好的抗肿瘤活性。处理乳腺癌细胞（MCF-7）时，使用2 μM浓度的这些化合物观察到了G2/M期细胞周期停滞。此外，当其浓度增加到4 μM时，观察到细胞在G0（凋亡）期的积累。这些化合物还诱导了参与凋亡和DNA损伤的蛋白质的表达，如p53、p21和γ-H2AX。对化合物13g与DNA的结合进行的计算机模拟结合研究帮助我们理解了相互作用的模式，我们观察到化合物13g与DNA小沟结合良好。

  DOI：

  10.1039/c2md20219k

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine–PBD conjugates as potential DNA-directed alkylating agents
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramakrishna、M. Janaki Ramaiah、A. Viswanath、A. V. Subba Rao、Chandrakant Bagul、Debasmitha Mukhopadyay、S. N. C. V. L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1039/c2md20219k

  日期：——

  A series of novel imidazo[1,5-a]pyridine–PBD conjugates were synthesized and evaluated for their antitumor activity in breast cancer cell line (MCF-7). Interestingly, all the compounds showed enhanced DNA binding ability. These conjugates showed significant antitumor activity as deduced by MTT cell proliferation assay and amongst them, compounds 13f and 13g exhibit promising antitumor activity. G2/M phase cell cycle arrest was observed on the treatment of breast cancer cells (MCF-7) with 2 μM concentration of these compounds. Moreover, accumulation of cells in the G0 (apoptotic) phase was observed upon increase of their concentration to 4 μM. These compounds also induced the expression of proteins involved in apoptosis and DNA damage such as p53, p21 and γ-H2AX. In silico binding studies of compound 13g with DNA was performed to understand the mode of interactions and we observed that compound 13g binds well with the minor groove of DNA.

  一系列新型的咪唑[1,5-a]吡啶–PBD结合物被合成并评估了其在乳腺癌细胞系（MCF-7）中的抗肿瘤活性。有趣的是，所有化合物都表现出增强的DNA结合能力。这些结合物通过MTT细胞增殖实验显示出显著的抗肿瘤活性，其中化合物13f和13g表现出良好的抗肿瘤活性。处理乳腺癌细胞（MCF-7）时，使用2 μM浓度的这些化合物观察到了G2/M期细胞周期停滞。此外，当其浓度增加到4 μM时，观察到细胞在G0（凋亡）期的积累。这些化合物还诱导了参与凋亡和DNA损伤的蛋白质的表达，如p53、p21和γ-H2AX。对化合物13g与DNA的结合进行的计算机模拟结合研究帮助我们理解了相互作用的模式，我们观察到化合物13g与DNA小沟结合良好。