2-氨基-2-(2-吡啶)乙酸乙酯 | 55243-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(2-吡啶)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-氨基-2-(吡啶-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(pyridyl-2')glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-2-(pyridin-2-yl)acetate；ethyl 2-amino-2-pyridin-2-ylacetate
• CAS: 55243-15-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD05225651
• 分子量: 180.206
• InChiKey: NAEPNWOYOBQMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(2-吡啶)乙酸乙酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine–PBD conjugates as potential DNA-directed alkylating agents

  摘要：

  一系列新型的咪唑[1,5-a]吡啶–PBD结合物被合成并评估了其在乳腺癌细胞系（MCF-7）中的抗肿瘤活性。有趣的是，所有化合物都表现出增强的DNA结合能力。这些结合物通过MTT细胞增殖实验显示出显著的抗肿瘤活性，其中化合物13f和13g表现出良好的抗肿瘤活性。处理乳腺癌细胞（MCF-7）时，使用2 μM浓度的这些化合物观察到了G2/M期细胞周期停滞。此外，当其浓度增加到4 μM时，观察到细胞在G0（凋亡）期的积累。这些化合物还诱导了参与凋亡和DNA损伤的蛋白质的表达，如p53、p21和γ-H2AX。对化合物13g与DNA的结合进行的计算机模拟结合研究帮助我们理解了相互作用的模式，我们观察到化合物13g与DNA小沟结合良好。

  DOI：

  10.1039/c2md20219k
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-氨基-2-(2-吡啶)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶基-1,3,4-恶二唑共轭物作为细胞凋亡诱导剂和拓扑异构酶IIα抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列咪唑并吡啶基-1,3,4-恶二唑共轭物并研究了它们的细胞毒活性，一些化合物显示出有希望的细胞毒活性。化合物8q（NSC：763639）在所有人类癌细胞系上均显示出显着的生长抑制作用，该抑制作用满足单剂量（10μM）时的阈值标准。在五个剂量水平（0.01、0.1、1、10和100μM）下进一步评估了该化合物的GI 50值，范围为1.30至5.64μM。流式细胞仪分析显示化合物8q阻止A549细胞进入亚G1期，然后诱导细胞凋亡，膜联蛋白-V-FITC，Hoechst核染色，半胱天冬酶3激活，线粒体膜电位和ROS生成进一步证实了这一点。Topo II介导的DNA弛豫分析结果表明，缀合物8q可以显着抑制topo II的活性。此外，分子对接研究还表明与拓扑异构酶（PDBID 1ZXN）结合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.09.002

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018011628A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。
• Heterocycles from amino acids. A novel synthetic approach for imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines and imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Patrik Kolar、Andrej Petrič、Miha Tišler、Fulvia Felluga

  DOI：10.1002/jhet.5570280712

  日期：1991.11

  From the corresponding heterocyclic amino acids 2 and 9a the heterocyclic systems imidazo[1,5-a]pyridine (3) and imidazo[1,5-a]quinoline (10) are easily accessible. From compound 7 the tricyclic system 11 was prepared and from compound 17a a pyridyl-1,2,4-triazinone (18) could be obtained.

  从相应的杂环氨基酸2和9a，可容易地获得咪唑并[1，5- a ]吡啶（3）和咪唑并[1，5- a ]喹啉（10）的杂环系统。由化合物7制备三环系统11，并由化合物17a获得吡啶基-1,2,4-丁三嗪酮（18）。
• PYRAZOLOPYRIDINE, INDAZOLE, IMIDAZOPYRIDINE, IMIDAZOPYRIMIDINE, PYRAZOLOPYRAZINE AND PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS STIMULATORS OF GUANYLATE CYCLASE FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Schirok Hartmut

  公开号：US20100029653A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present application relates to novel azabicyclic compounds, processes for their preparation, their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型氮杂双环化合物，其制备方法，它们单独或与其他物质结合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• [EN] 3,4-DISUBSTITUTED OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE CALCIUM ACTIVATED POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLIDINONE 3,4-DISUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES ACTIVÉS PAR LE CALCIUM
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014067861A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides compounds having the general formula I wherein n, R1, R2a, R2b, R3a and R3b are as herein defined., composition comprising the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物，其中n、R1、R2a、R2b、R3a和R3b的定义如本文所述。包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonists. 1. Indazole and indolizine-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Jose Bermudez、Charles S. Fake、Graham F. Joiner、Karen A. Joiner、Frank D. King、Wesley D. Miner、Gareth J. Sanger

  DOI：10.1021/jm00169a016

  日期：1990.7

  3-indolizines 7b-d and 8, and imidazo[1,5-alpha]pyridines 9 and 10, as potent 5-HT3 receptor antagonists devoid of either dopamine antagonist or gastric motility stimulatory properties. Further conformational restriction of the side chain identified quinuclidine 11 and isoquinuclidine 12 as potent 5-HT3 receptor antagonists which mimic the distorted chair conformation of the tropane with, in the case of

  甲氧氯普胺（1）是一种胃动力刺激剂，是一种弱的多巴胺和5-HT3受体拮抗剂。构象限制了氮杂双环托烷形式的1的（二乙基氨基）乙基侧链产生了3，一种非常有效的胃动力刺激剂和5-HT3受体拮抗剂，但没有明显的多巴胺受体拮抗剂特性。芳香核的随后改变导致吲唑6a-h，1-吲哚并3-吲哚并酮7b-d和8以及咪唑并[1,5-α]吡啶9和10被鉴定为有效的5-HT3受体拮抗剂。缺乏多巴胺拮抗剂或胃动力刺激特性。侧链的进一步构象限制确定奎核苷11和异喹核苷12为有效的5-HT3受体拮抗剂，它们模拟了托烷的扭曲椅构象，在11的情况下，N-甲基为轴向。从这些系列中，发现6g（BRL 43694）具有强效和选择性，并已被证明是一种非常有效的止吐药，可对抗雪貂和人体内由细胞毒性药物引起的呕吐。