烯丙基2-溴乙酸乙酯 | 40630-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 烯丙基2-溴乙酸乙酯
• 英文名称: allyl bromoacetate
• 英文别名: allyl 2-bromoacetate；bromoacetic acid allyl ester；prop-2-enyl 2-bromoacetate
• CAS: 40630-84-0
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: MUWVIMJPXKIXJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.4329 g/cm3
• 保留指数：
  943;943

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 烯丙基氧代羰基亚甲基三苯基正膦
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白酶抑制剂环噻酮拉唑 A：急性肺损伤的全合成和体内生物学评价

  摘要：

  急性肺损伤/急性呼吸窘迫综合征 (ALI/ARDS) 是 COVID-19 最常见的并发症之一。弹性蛋白酶已被认为是预防 COVID-19 患者发生 ALI/ARDS 的重要靶点。Cyclotheonellollazo A (CTL-A) 是一种天然大环肽，据报道是一种有效的弹性蛋白酶抑制剂。在此，我们通过 24 个线性步骤完成了 CTL-A 的首次全合成。关键反应包括三组分 MAC 反应和两个后期氧化反应。我们还提供了七种 CTL-A 类似物并阐明了初步的结构-活性关系。体内ALI 小鼠模型进一步表明，CTL-A 可减轻急性肺损伤，减少肺水肿和病理恶化，优于一种已批准的弹性蛋白酶抑制剂西维来司他。CTL-A 对抗弹性蛋白酶的活性及其细胞安全性和完善的合成途径，值得进一步研究 CTL-A 作为抗击 COVID-19 发病机制的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01583
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙醇胺 作用下， 以 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 烯丙基2-溴乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CONJUGATES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了隐藻素偶联物及其包含它们的组合物。还提供了制备和使用此类化合物的方法。

  公开号：

  US20120225089A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮 、 sodium;hydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 烯丙基2-溴乙酸乙酯 、 四氢呋喃 、 potassium carbonate 、 水 、 盐酸 、 ice 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 以to give (3S,4S)-3-[(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-1-carboxyethyl]-1-(allyloxycarbonylmethyl)-2-azetidinone (5.7 g) as oil的产率得到(3S,4S)-1-(allyloxycarbonylmethyl)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-carboxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing carbapenem derivatives

  摘要：

  制备公式[I]的碳青霉烯衍生物的过程包括将公式[II]的氮杂四元环化合物进行分子内环化反应和--SR.sup.4基团的消除反应，然后将--SR.sup.4基团重新加到分子内环化化合物的碳青霉烯骨架的2位上，该过程在工业上用于制备碳青霉烯抗微生物药物或其合成中间体。其中R.sup.1是保护或未保护的羟基取代的低碳基基团，R.sup.2是氢原子或酯基残基，R.sup.3是氢原子或低碳基基团，--SR.sup.4基团是可用作碳青霉烯抗微生物药物2位取代基团的基团。

  公开号：

  US05359059A1

文献信息

• 2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones, Novel Auxiliaries for the Stereoselective Synthesis of 1β-methylcarbapenems
  作者：Do K. Pyun、Won J. Jeong、Hee J. Jung、Jae H. Kim、Jin S. Lee、Cheol H. Lee、Bong J. Kim

  DOI：10.1055/s-2001-18778

  日期：——

  as efficient auxiliaries for the stereoselective synthesis of β-methylcarbapenem intermediate 2. Reformatsky-type reactions of 4-acetoxyazetidinone with α-bromopropionyl dihydrooxazinone 10 provided β-methylazetidinones 4 in high diastereoselectivities. The auxiliaries 9 were also easily removed in the Dieckmann cyclization leading to β-methylcarbapenem skeletons. Practical synthesis of β-methylenolphosphates

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。
• A Convenient Method for Preparation of α-Imino Carboxylic Acid Derivatives and Application to the Asymmetric Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Derivative
  作者：Tsubasa Inokuma、Takahisa Jichu、Kodai Nishida、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1248/cpb.c17-00158

  日期：——

  glycine derivatives for the synthesis of α-imino carboxylic acid derivatives. Using this methodology, utilization of unstable glyoxic acid derivatives was avoided. Furthermore, using this methodology we synthesized novel α-imino carboxylic acid derivatives such as α-imino phenyl ester, perfluoroalkyl etsers, imides, and thioester. The asymmetric Mannich reaction of those novel imine derivatives with 1

  我们在本文中描述了锰（IV）介导的Np-甲氧基苯基（PMP）保护的甘氨酸衍生物的氧化，用于合成α-亚氨基羧酸衍生物。使用这种方法，避免了不稳定的乙二酸衍生物的利用。此外，使用这种方法，我们合成了新型的α-亚氨基羧酸衍生物，例如α-亚氨基苯基酯，全氟烷基酯，酰亚胺和硫代酯。还描述了这些新型亚胺衍生物与1,3-二羰基化合物的不对称曼尼希反应，与使用常规α-亚氨基酯型底物相比，新型α-亚氨基酰亚胺具有更高的化学收率和立体选择性。 。
• Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions by Transition-Metal and Aminocatalysis for the Synthesis of Amino Acid Derivatives
  作者：Jin Xie、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/anie.201004940

  日期：2010.12.27

  The direct approach: The title coupling reactions of N‐aryl glycine esters with unmodified ketones occurred smoothly in the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) or 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) under mild conditions (see scheme). The oxidant used for CH activation determined the selectivity of the reactions for a particular type of ketone substrate.

  直接方法：在叔丁基氢过氧化物（TBHP）或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的存在下，N-芳基甘氨酸酯与未修饰的酮的标题偶联反应平稳进行）在温和的条件下（请参阅计划）。用于CH活化的氧化剂决定了对于特定类型的酮底物的反应选择性。
• Nickel‐Catalyzed α‐Carbonylalkylarylation of Vinylarenes: Expedient Access to γ,γ‐Diarylcarbonyl and Aryltetralone Derivatives
  作者：Shekhar KC、Roshan K. Dhungana、Namrata Khanal、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201913435

  日期：2020.5.18

  We report a Ni-catalyzed regioselective α-carbonylalkylarylation of vinylarenes with α-halocarbonyl compounds and arylzinc reagents. The reaction works with primary, secondary and tertiary α-halocarbonyl molecules, and electronically varied arylzinc reagents. The reaction generates γ,γ-diarylcarbonyl derivatives with α-secondary, tertiary and quaternary carbon centers. The products can be readily converted

  我们报告了镍催化的乙烯基芳烃与α-卤代羰基化合物和芳基锌试剂的镍催化区域选择性α-羰基烷基芳基化。该反应适用于伯，仲和叔α-卤代羰基分子，以及电子化的芳基锌试剂。该反应产生具有α-仲，叔和季碳中心的γ，γ-二芳基羰基衍生物。该产品可以轻松转化为芳基四氢萘酮，包括抗抑郁药Zoloft的前体。
• Thermal Decomposition of Triphenylphosphonium Alkyl Ester Salts
  作者：Fernando Castañeda、Christian Aliaga、Cristina Acuña、Paul Silva、Clifford A. Bunton

  DOI：10.1080/10426500701613030

  日期：2008.4.18

  chlorides, alkyl = methyl, ethyl, isopropyl, at 130 and 225°C, initial attack of the halide ion on the methyl group gives the methyl halide and ylid 1 , Ph 3 P = CH 2 , which can be methylated, or is protonated by the phosphonium salt with transylidation giving Ph 3 P+-CH 3 X−, X = Br, Cl. The initial reactions of the ethyl or isopropyl esters are with the halide ion, X−, as a base giving ylid, 1 , which can

  在熔融的三苯基鏻烷基酯溴化物和氯化物的热解中，烷基 = 甲基、乙基、异丙基，在 130 和 225°C，卤离子对甲基的初始攻击产生甲基卤化物和叶立德 1，Ph 3 P = CH 2 ，它可以被甲基化，或被鏻盐质子化，产生 Ph 3 P+-CH 3 X-，X = Br, Cl。乙基或异丙基酯的初始反应是与卤离子 X- 作为碱，得到 ylid, 1 ，它可以通过 HX 或通过转移进行质子化。叔丁酯生成 Ph3P+-CH 3 X- 但没有转基化产物。首先形成的叶立德 1 可以被反应性烷基卤化物和酰基卤化物捕获，瞬态叶立德酯热分解为三苯基氧化膦，Ph 3 P = O，与未反应的鏻酯进一步反应，或在 Wittig 反应中被添加的醛捕获。由于挥发性中间体的逸出，以及由亲核性和碱性甲苯磺酸盐离子取代 X-卤化物离子，最终产品组合物受到压力降低的影响。在回流、氯仿溶液或苯悬浮液中的反应与熔融盐的反应相似，但在较低温度下产率通常较低。