1,2-Dihydro-5-oxa-cyclobuta[f]indene | 188022-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,2-Dihydro-5-oxa-cyclobuta[f]indene
• 英文别名: 10-Oxatricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1(11),2,6,8-tetraene
• CAS: 188022-04-0
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: GJVAIOVZTTVHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dihydro-5-oxa-cyclobuta[f]indene 、 富马酸二甲酯 以 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 生成 dimethyl (4α,5α,6β,7α)-1,2,4,5,6,7-hexahydro-4,7-epoxycyclobuta[b]naphthalene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Reactivity of 5H-Cycloprop[f]isobenzofuran and Related Compounds. A Kinetic Probe for the Mills-Nixon Effect

  摘要：

  5H- 环丙[f]异苯并呋喃（6）和硫类似物 5H- 环丙[f][2] 苯并噻吩（18）是通过一系列反应制备的，这些反应包括 1,2-二溴环丙烯与 3,4-二亚甲基四氢呋喃和 3,4-二亚甲基四氢噻吩的捕获反应，然后依次进行脱氢和二脱氢溴化反应。这两种环丙融合杂环与它们的母体一样，稳定性有限。其他几种 5,6-亚甲基桥式和 5,6-二取代异苯并呋喃（32）已经生成，并以它们与富马酸二甲酯的加合物进行了表征。测量了富马酸二甲酯与异苯并呋喃、5H-环丙[f]异苯并呋喃以及一系列取代衍生物反应的二阶速率常数。反应性跨度仅为一个数量级，这表明 π 键固定（米尔斯-尼克松效应）在决定 (6) 的反应性方面不起重要作用。

  DOI：

  10.1071/ch9961263
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯并环丁烯 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-Dihydro-5-oxa-cyclobuta[f]indene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Reactivity of 5H-Cycloprop[f]isobenzofuran and Related Compounds. A Kinetic Probe for the Mills-Nixon Effect

  摘要：

  5H- 环丙[f]异苯并呋喃（6）和硫类似物 5H- 环丙[f][2] 苯并噻吩（18）是通过一系列反应制备的，这些反应包括 1,2-二溴环丙烯与 3,4-二亚甲基四氢呋喃和 3,4-二亚甲基四氢噻吩的捕获反应，然后依次进行脱氢和二脱氢溴化反应。这两种环丙融合杂环与它们的母体一样，稳定性有限。其他几种 5,6-亚甲基桥式和 5,6-二取代异苯并呋喃（32）已经生成，并以它们与富马酸二甲酯的加合物进行了表征。测量了富马酸二甲酯与异苯并呋喃、5H-环丙[f]异苯并呋喃以及一系列取代衍生物反应的二阶速率常数。反应性跨度仅为一个数量级，这表明 π 键固定（米尔斯-尼克松效应）在决定 (6) 的反应性方面不起重要作用。

  DOI：

  10.1071/ch9961263