(S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid | 10532-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(4'-biphenylyl)propanoic acid；(S)-2-(4-biphenylyl)propionic acid；(2S)-2-(4-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 10532-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: JALUUBQFLPUJMY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-{(2S)-2-(4-biphenylyl)}propionyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  化学合成的1-β- O-酰基葡萄糖醛酸化物的改进：高化学选择性酶去除保护基团从相应的甲基乙酰基衍生物。

  摘要：

  的一系列的合成一种改进的和广泛适用的化学-酶促方法1-β- ö酰基葡糖苷酸5A - ˚F已从乙酰基衍生物相应的甲基开发3A - ˚F，将其立体专一从羧酸铯盐合成1a - f和2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α- d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯（2）。在水解去除的脂肪酶AS天野（LAS）的化学选择性Ö的乙酰基团3A - ˚F提供甲酯4A -f受其1-β- O-酰基基团性质的影响；只有3b和3f才有很高的选择性。新近筛选出可替代LAS的罗氏链霉菌（CSR）的羧基酯酶显示出比LAS更高的对O-乙酰基的化学选择性。仅通过CSR化学选择性水解3a，3d和3e。CSR与LAS的组合比单独使用CSR产生的3c和3f水解效果更好。最终脱保护4a - f的甲基酯基团以提供图5a - ˚F是化学选择性通过使用脂肪酶从实现念珠菌南极类型B（CAL-B），以及来自猪肝脏（PLE）的酯酶，虽然CAL-B具有更

  DOI：

  10.1021/jo701547b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methyl-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>oxiranemethanol 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 一氯化碘 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 (S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Carboxylic Acids from Alkynes and Formic Acid by Nickel‐Catalyzed Cascade Reactions: Facile Synthesis of Profens
  作者：Peng Yang、Yaxin Sun、Kaiyue Fu、Li Zhang、Guang Yang、Jieyu Yue、Yu Ma、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1002/anie.202111778

  日期：2022.1.3

  A simple nickel catalyst converts terminal alkynes and formic acid to α-chiral carboxylic acids in high enantioselectivity. The reaction proceeds via the hydrocarboxylation of alkynes and enantioselective transfer hydrogenation of acrylic acids.

  一种简单的镍催化剂以高对映选择性将末端炔烃和甲酸转化为 α-手性羧酸。该反应通过炔烃的加氢羧化和丙烯酸的对映选择性转移氢化进行。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline–Ruthenium Complex
  作者：Jing Li、Jiefeng Shen、Chao Xia、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00748

  日期：2016.5.6

  hydrogenation of various α-substituted acrylic acids was carried out using RuPHOX–Ru as a chiral catalyst under 5 bar H2, affording the corresponding chiral α-substituted propanic acids in up to 99% yield and 99.9% ee. The reaction could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C), and the resulting product (97%, 99.3% ee) can be used as a key intermediate to

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。
• Iron-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reactions of α-Chloroesters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masayoshi Jin、Laksmikanta Adak、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b02277

  日期：2015.6.10

  The first iron-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction between an organometallic compound and an organic electrophile is reported. Synthetically versatile racemic α-chloro- and α-bromoalkanoates were coupled with aryl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of an iron salt and a chiral bisphosphine ligand, giving the products in high yields with acceptable and synthetically

  报道了第一个铁催化的有机金属化合物和有机亲电试剂之间的对映选择性交叉偶联反应。在催化量的铁盐和手性双膦配体存在下，合成通用的外消旋 α-氯代和 α-溴代链烷酸酯与芳基格利雅试剂偶联，得到高产率的产物，具有可接受和合成有用的对映选择性（高达 91 :9)。通过简单的脱保护/重结晶，产生的 α-芳基链烷酸酯很容易转化为相应的具有高光学富集（er 高达 >99:1）的 α-芳基链烷酸。自由基探针实验的结果与涉及形成烷基自由基中间体的机制一致，该中间体以分子间方式经历随后的对映聚合芳基化。
• Highly Enantioselective Direct Alkylation of Arylacetic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja205107x

  日期：2011.8.10

  A direct, highly enantioselective alkylation of arylacetic acids via enediolates using a readily available chiral lithium amide as a stereodirecting reagent has been developed. This approach circumvents the traditional attachment and removal of chiral auxiliaries used currently for this type of transformation. The protocol is operationally simple, and the chiral reagent is readily recoverable.

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。
• Synthesis of arylpropanoic acids from optically active 2-(iodophenyl)propanoic acids
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73990-6

  日期：1993.8

  The coupling of organozinc compounds with homochiral 2-(3-iodophenyl)propanoic and 2-(4-iodophenyl)propanoic acids in the presence of palladium is a general method for the synthesis of optically active arylpropanoic acids.

  在钯存在下，有机锌化合物与高手性2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。