双(1-甲基吡咯-2-基)甲酮 | 80838-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双(1-甲基吡咯-2-基)甲酮
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-2,2'-dipyrrolyl ketone
• 英文别名: Methanone, bis(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-；bis(1-methylpyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 80838-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD28246264
• 分子量: 188.229
• InChiKey: HGUGSWFNSDWIDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1-甲基吡咯-2-基)甲酮 在 吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5,5'-diformyl-1,1'-dimethyl-2,2'-dipyrrolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Groot, J. A. de; Steen, R. van der; Fokkens, R., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 1, p. 35 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[双(1-甲基吡咯-2-基)亚甲基]苯胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到双(1-甲基吡咯-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of ketones from N-(ethoxymethylene)aniline and organometallic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a028

文献信息

• Friedel-Crafts-Type Alkylation with Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane through α-Fluorocarbocations: Syntheses of Thioesters, Benzophenones and Xanthones
  作者：Chutima Kuhakarn、Nakin Surapanich、Siriporn Kamtonwong、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/ejoc.201100715

  日期：2011.10

  Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane undergoes a Friedel–Crafts-type alkylation, through α-fluorocarbocations, with activated aromatic compounds yielding thioesters and/or benzophenones. The methodology has been applied to the synthesis of naturally occurring xanthone derivatives.

  溴二氟（苯硫基）甲烷通过 α-氟碳阳离子与活化的芳族化合物发生弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应，生成硫酯和/或二苯甲酮。该方法已应用于合成天然存在的呫吨酮衍生物。
• <i>N</i>-Arylsulfonylamidines; Part 2.¹A New Synthesis of Ketones from<i>N</i>′-Tosylamidines and Organolithium Compounds
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Luisa Maria Rossi

  DOI：10.1055/s-1987-28159

  日期：——

  Tertiary N′-arylsulfonylamidines readily react with organolithium compounds under simple conditions to afford carbonyl compounds.

  第三级N′-芳基磺酰胺在简单条件下能与有机锂化合物迅速反应，生成羰基化合物。
• Ytterbium Triflate Catalyzed Friedel–Crafts Reaction: Facile Synthesis of Diaryl Ketones
  作者：Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1081/scc-200039332

  日期：2004.12.31

  Abstract Friedel–Crafts reaction of aromatic compounds (benzenes, thiophene, furan, pyrrole, naphthalene, and benzothiophene) with bis(trichloromethyl) carbonate [BTC] was efficiently catalyzed by ytterbium triflate [Yb(OTf)3] to give diaryl ketones with moderate to good yields.

  摘要 芳族化合物（苯、噻吩、呋喃、吡咯、萘和苯并噻吩）与双（三氯甲基）碳酸酯 [BTC] 的 Friedel-Crafts 反应在三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 的催化下得到了具有中等浓度的二芳基酮。以取得良好的收益。
• Oxidative Cleavage of C_sp³–C_sp² and C_sp³–H Bonds with KO^<i>t</i>Bu: Highly Robust and Practical Synthesis of Diaryl/(het-Ar) Ketones
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Ahalya Behera

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02519

  日期：2023.2.17

  report an efficient and practical approach for synthesizing diaryl(het) ketones from R–CO–CHR–Ar through a simultaneous oxidative cleavage of C–C and C–H bonds using KOtBu. This method enables synthesizing a variety of unsymmetrical and symmetrical (hetero)aryl ketones in excellent yields, which are otherwise difficult to make. Besides, we synthesized natural products using this method.

  在此，我们报告了一种通过使用 KO t Bu 同时氧化裂解 C-C 和 C-H 键从 R-CO-CHR-Ar 合成二芳基（杂）酮的有效且实用的方法。这种方法能够以优异的收率合成各种不对称和对称（杂）芳基酮，否则很难制备。此外，我们用这种方法合成了天然产物。
• Fat spreads with improved buttery flavour and/or taste
  申请人：Zaklady Tluszczowe "Kruszwica" Spola Akcyjna

  公开号：EP2415350A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  A fat spread comprising a flavour agent containing : - from 55% to 90% of 2-furfuryl alcohol; - from 5% to 20% of 2-acetylpyrrole; - from 3% to 15% of 2-acetylpyridine; - from 1% to 10% of alpha-furfuryl mercaptan; and - from 0.1% to 10% of 2-ethyl-3-methylpyrazine. A flavour agent containing : - from 45% to 65% of 2-furfuryl alcohol; - from 5% to 20% of 2-acetylpyrrole; - from 3 % to 15 % of 2-acetylpyridine; - from 1 % to 10% of alpha-furfuryl mercaptan; - from 0.1% to 8% of2-ethyl-3-methylpyrazine; - from 0.1% to 8% of S-sulfuryl acetothioate; and - from 5% to 20% of 5-methylquinoxaline.

  一种脂肪涂抹物，包含一种调味剂，其中含有： - 55%至90%的2-糠醇 - 5%至 20%的 2-乙酰基吡咯 - 3%至 15%的 2-乙酰基吡啶 - 1%至 10%的α-糠基硫醇；及 - 0.1% 至 10%的 2-乙基-3-甲基吡嗪。 一种香味剂，含有： - 45%至 65%的 2-糠醇； - 5%至 20%的 2-乙酰基吡咯 - 3%至 15%的 2-乙酰基吡啶 - 1%至 10%的α-糠基硫醇 - 0.1%至 8%的 2-乙基-3-甲基吡嗪； - 0.1%至 8%的硫代乙酸 S-硫酯；以及 - 5%至 20%的 5-甲基喹喔啉。