trans,trans,trans-1,2,3,4-tetraphenylcyclobutane | 54515-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: trans,trans,trans-1,2,3,4-tetraphenylcyclobutane
• 英文别名: 1trans,2cis,3trans,4-Tetraphenyl-cyclobutan
• CAS: 54515-64-9
• 化学式: C₂₈H₂₄
• 分子量: 360.499
• InChiKey: RJWNMNWMVUOVHV-HCOFYKJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans,trans-1,2,3,4-tetraphenylcyclobutane 生成 5,10-diphenyldibenzopentalene
  参考文献：
  名称：

  Halogenation, Dehydrohalogenation and Dehalogenation of Stilbene Photo-dimers (1,2,3,4-Tetraphenylcyclobutanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00894a014
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 以 苯 为溶剂， 反应 1440.0h， 生成 cis,trans,cis-1,2,3,4-tetraphenylcyclobutane 、 trans,trans,trans-1,2,3,4-tetraphenylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Halogenation, Dehydrohalogenation and Dehalogenation of Stilbene Photo-dimers (1,2,3,4-Tetraphenylcyclobutanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00894a014

文献信息

• Phototransformation of Stilbene in van der Waals Nanocapsules
  作者：Gennady S. Ananchenko、Konstantin A. Udachin、John A. Ripmeester、Thomas Perrier、Anthony W. Coleman

  DOI：10.1002/chem.200501026

  日期：2006.3.8

  We have utilized para-hexanoylcalix[4]arene nanocapsules as hosts to carry out phototransformations of cis- and trans-stilbene. Single-crystal X-ray diffraction studies were performed to define precisely the location of encapsulated stilbenes inside the capsule and to analyze possible pathways of phototransformation. cis-Stilbene stacks as a pi-pi dimer located at the center of the capsule, whereas

  我们已经利用对己酰基杯[4]芳烃纳米胶囊作为宿主来进行顺-和反-二苯乙烯的光转化。进行了单晶X射线衍射研究，以精确定义胶囊中包封的斯蒂苯类化合物的位置，并分析光转化的可能途径。顺式-Stilbene堆叠为位于胶囊中心的pi-pi二聚体，而反式-二苯乙烯则不形成这种二聚体。固态的二苯乙烯的每个异构体的结晶包合物的辐照导致第二异构体的出现，并且在长时间的光解后，还会发生光二聚化。顺-四苯基环丁烷是二聚化的主要产物，其产率取决于照射的时间和强度。在多数情况下，配合物的单晶在辐照过程中保持完整。因此，纳米胶囊具有在固态状态下用作坚固的纳米反应器的潜力。纳米胶囊中的限制足以将反应分子保持在一起，尽管这比反式二苯乙烯晶体的限制要小，在反式二苯乙烯晶体中，分子无法获得有利的二聚化取向。
• Involvement of Triplet Excited States and Olefin Radical Cations in Electron-Transfer Cycloreversion of Four-Membered Ring Compounds Photosensitized by (Thia)pyrylium Salts
  作者：Miguel A. Miranda、M. Angeles Izquierdo、Francisco Galindo

  DOI：10.1021/jo011103i

  日期：2002.6.1

  Cycloreversion of 1,2,3,4-tetraphenylcyclobutanes 1a,b and oxetane 2 is achieved using (thia)pyrylium salts as electron-transfer photosensitizers. Radical cation intermediates involved in the electron-transfer process have been detected using laser flash photolysis. The experimental results are consistent with the reaction taking place from the triplet excited state of the sensitizer.

  1,2,3,4-四苯基环丁烷1a，b和氧杂环丁烷2的环还原反应是通过使用（thia）lium盐作为电子转移光敏剂来实现的。已经使用激光闪光光解法检测了参与电子转移过程的自由基阳离子中间体。实验结果与从敏化剂的三重激发态发生的反应是一致的。
• Fulton, British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1948, vol. 3, p. 75,76
  作者：Fulton

  DOI：——

  日期：——
• Consequences of hydrophobic association in photoreactions: photodimerization of stilbenes in water
  作者：M. S. Syamala、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo00369a033

  日期：1986.9
• Accelerated photodimerization of stilbenes in methanol and water
  作者：Yoshikatsu Ito、Toru Kajita、Kazuhiko Kunimoto、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/jo00264a016

  日期：1989.2