(S)-1'-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-2'-(2-methyl-propenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester | 289635-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1'-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-2'-(2-methyl-propenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2'S)-1'-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-5'-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 289635-88-7
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₆
• 分子量: 497.591
• InChiKey: PUDBOHKZURRTMO-JFMAVTCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1'-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-2'-(2-methyl-propenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 spirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Total Synthesis of Spirotryprostatin B: Proof of Its Relative and Absolute Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2175::aid-anie2175>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 (S)-2'-(2-Methyl-propenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(S)-1'-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-2'-(2-methyl-propenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Total Synthesis of Spirotryprostatin B: Proof of Its Relative and Absolute Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2175::aid-anie2175>3.0.co;2-j

文献信息

• A Rapid Total Synthesis of Spirotryprostatin B: Proof of Its Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Franz von Nussbaum、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2175::aid-anie2175>3.0.co;2-j

  日期：2000.6.16