3-ethoxy-4-phenyl-4H-furo<3,2-b>indole-2-carboxylic acid | 89224-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-ethoxy-4-phenyl-4H-furo<3,2-b>indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-ethoxy-4-phenyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid；3-ethoxy-4-phenylfuro[3,2-b]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 89224-83-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: YUEDRIPQRRVFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-phenyl-4H-furo<3,2-b>indole-2-carboxylic acid 、 一水5-氨基-1H-四氮唑 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UNANGST, P. C.;CARETHERS, M. E.;WEBSTER, K.;JANIK, G. M.;ROBICHAUD, L. J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1629-1633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-methoxy-2-oxoethyl)phenylamino>benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 3-ethoxy-4-phenyl-4H-furo<3,2-b>indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Unangst, Paul C.; Carethers, Mary E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 709 - 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrazolyl- and carboxamidotetrazolyl-substituted 4H-furo[3,2-b] indoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04596814A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Novel tetrazolyl- and carboxamidotetrazolyl-substituted 4H-furo[3,2-b] indoles are useful for treating allergies or for treating or ameliorating postmyocardial infarct tissue damage. Also disclosed are methods for preparing said indoles, pharmaceutical compositions containing said indoles and methods for using said pharmaceutical compositions.

  新型四唑基和羧酰胺基四唑基取代的4H-呋喃[3,2-b]吲哚类化合物可用于治疗过敏症或治疗或改善心肌梗死后组织损伤。还公开了制备该类化合物的方法、含有该类化合物的药物组合物以及使用该类药物组合物的方法。
• Antiallergic 4Hfuro[3,2-b]indoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04503236A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Novel 4Hfuro[3,2-b]indoles which are useful for treating allergies are disclosed. Also disclosed are methods for preparing said indoles, pharmaceutical compositions containing said indoles and methods for using said pharmaceutical compositions.

  揭示了用于治疗过敏的新型4Hfuro[3,2-b]吲哚化合物。还揭示了制备该吲哚化合物的方法、含有该吲哚化合物的药物组合物以及使用该药物组合物的方法。
• Acidic furo[3,2-b]indoles. A new series of potent antiallergy agents
  作者：Paul C. Unangst、Mary E. Carethers、Kenneth Webster、Grace M. Janik、Lillian J. Robichaud

  DOI：10.1021/jm00378a017

  日期：1984.12

  A series of furo[3,2-b]indole carboxylic acids, tetrazoles, and carbamoyltetrazoles was prepared and tested in vitro with use of a model of active pulmonary anaphylaxis, the modified Schultz-Dale Test (SDT). In this model, isolated guinea pig lung strips are repeatedly challenged with antigen in the presence of an antihistamine (H1). Most of the acidic furo[3,2-b]indoles tested inhibited the leukotriene-mediated

  制备了一系列呋喃[3,2-b]吲哚羧酸，四唑和氨基甲酰基四唑，并使用活性肺过敏模型（改良的舒尔茨－戴尔试验（SDT））进行了体外试验。在此模型中，在抗组胺药（H1）的存在下，用抗原反复攻击分离的豚鼠肺带。测试的大多数酸性呋喃[3,2-b]吲哚以剂量相关的方式抑制白三烯介导的肺收缩。与N-甲基类似物（IC50大于或等于22.0 microM）相比，具有N-苯基取代基的化合物对SDT的抑制作用更强（IC50小于或等于5.0 microM）。大多数N-苯基类似物在SDT中比Fisons的介质释放抑制剂procrocromil（FPL-57,787； IC50 = 6.3 microM）更有效。最有力的愤怒[3，2-b]吲哚是在C-7处未被取代且被N-苯基，2-氨基甲酰基四唑和3-烷氧基取代基取代的那些。在10-30 microM的浓度下，所有测试的羧酸酯类似物均较弱或无活性。
• UNANGST, P. C.;CARETHERS, M. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 709-714
  作者：UNANGST, P. C.、CARETHERS, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Antiallergic 4H-furo(3,2-b)indoles and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0092380B1

  公开（公告）日：1988-01-20