(2R,3S,4S,4aR,6S,7R,9aS)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-octahydro-2H-pyrano-[2,3-b]oxepine-3,4,4a,6,7-pentayl pentaacetate | 1542139-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aR,6S,7R,9aS)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-octahydro-2H-pyrano-[2,3-b]oxepine-3,4,4a,6,7-pentayl pentaacetate
• CAS: 1542139-75-2
• 化学式: C₃₆H₄₆O₁₃Si
• 分子量: 714.839
• InChiKey: IZJBETYSRACJOK-WWRFGGMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,4aR,6S,7R,9aS)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-octahydro-2H-pyrano-[2,3-b]oxepine-3,4,4a,6,7-pentayl pentaacetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4S,4aR,6S,7R,9aS)-2-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]oxepine-3,4,4a,6,7(9aH)-pentayl pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  双环杂糖作为糖苷酶抑制剂：融合的Oxa-Oxa，Oxa-Aza和Oxa-Carbasugar杂化分子的合成和抑制活性比较研究

  摘要：

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo402574h
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (2R,3S,4S,4aR,6S,7R,9aS)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-octahydro-2H-pyrano-[2,3-b]oxepine-3,4,4a,6,7-pentayl pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  双环杂糖作为糖苷酶抑制剂：融合的Oxa-Oxa，Oxa-Aza和Oxa-Carbasugar杂化分子的合成和抑制活性比较研究

  摘要：

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo402574h