O-(2,3,6,2’,3’,4’,6’-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-L-serine methyl ester | 133157-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,6,2’,3’,4’,6’-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 133157-08-1
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₂₀
• 分子量: 737.666
• InChiKey: CSAZQLVXPRGVIB-DVRYIUCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  273.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 O-(2,3,6,2’,3’,4’,6’-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-L-serine methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以92%的产率得到(S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-glycopeptides: a simple β-stereoselective glycosidation of serine and threonine via a favorable hydrogen bonding pattern.

  摘要：

  Glycosidation of serine and threonine is promoted by using an intramolecular hydrogen bond to the hydroxyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74833-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到O-(2,3,6,2’,3’,4’,6’-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-glycopeptides: a simple β-stereoselective glycosidation of serine and threonine via a favorable hydrogen bonding pattern.

  摘要：

  Glycosidation of serine and threonine is promoted by using an intramolecular hydrogen bond to the hydroxyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74833-7

文献信息

• Glycosylated tris-bipyridine ferrous complexes as molecular mimics of densely packed glycoclusters on cell surfaces: spatial carbohydrate packing of glycoclusters changes on additions of salts
  作者：Naoto Chigira、Nao Maeda、Kanako Tachikawa、Maki Sekiguchi、Yoshitsugu Amano、Mayu Inokuchi、Qintong Li、Teruaki Hasegawa

  DOI：10.1080/07328303.2019.1615500

  日期：2019.5.4

  Abstract Tris-bipyridine ferrous complexes having β-lactosides, β-maltosides or α-mannosides with serinol spacers were prepared as molecular mimics of densely packed carbohydrate clusters on cell surfaces. Conformational analysis on these glycosylated complexes were conducted by UV–vis and circular dichroism spectroscopy measurements, which disclosed that the chloride, nitrate and sulfate salts induced

  摘要制备了具有β-乳糖苷，β-麦芽糖苷或α-甘露糖苷以及丝氨醇间隔基的Tris-联吡啶亚铁配合物，作为细胞表面密集堆积的碳水化合物簇的分子模拟物。通过紫外可见光谱和圆二色光谱测量对这些糖基化的配合物进行构象分析，结果表明，氯化物，硝酸盐和硫酸盐以阴离子和碳水化合物依赖性的方式诱导了糖基化的配合物的构象变化。图形概要