3-(4,5-hexadienyl)-2-cyclohexen-1-one | 82026-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4,5-hexadienyl)-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 82026-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QCHWNUOEKUXMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-hexadienyl)-2-cyclohexen-1-one 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BECKER D.;HAREL Z.;NAGLER M.;GILLON A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, NO 17, 3297-3306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropyl)-2-cyclohexenone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 乙醇 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4,5-hexadienyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photoaddition of terminal allenes to conjugated cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a019

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC-Catalyzed Conjugate Additions of (Pinacolato)boron Units to Enones
  作者：Suttipol Radomkit、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309982

  日期：2014.3.24

  base catalyzed enantioselective boryl conjugate additions (BCAs) that generate products containing boron‐substituted quaternary carbon stereogenic centers are disclosed. Reactions are performed in the presence of 1.0–5.0 mol % of a readily accessible chiral accessible N‐heterocyclic carbene (NHC) and commercially available bis(pinacolato)diboron; cyclic or linear α,β‐unsaturated ketones can be used and

  公开了路易斯碱催化的对映选择性硼基共轭加成 (BCA) 的第一个例子，其产生包含硼取代的季碳立体中心的产物。反应在 1.0–5.0 mol% 的易于获得的手性可接近的 N-杂环卡宾 (NHC) 和市售的双（频哪醇）二硼存在下进行；可以使用环状或线性 α,β-不饱和酮，并且不需要严格排除空气或水分。以 63–95% 的产率和 91:9 至 >99:1 的对映体比率 (er) 获得所需产物。NHC 催化方法的特殊效用在天然产物抗真菌 (-)-crassinervic 酸的对映选择性合成的背景下得到证明。