(R)-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-methoxymethoxy-acetic acid ethyl ester | 870680-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-methoxymethoxy-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(methoxymethoxy)-2-[(2S,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 870680-57-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: FVJAVFQYVHKDJV-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-methoxymethoxy-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Pd(PPh₃)(OAc)2 、 diethylzinc 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (4R,6S)-5-hydroxy-6-{(2S,5R)-5-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-methoxymethoxy-4-methyl-hex-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butene 在 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 甲基磺酰胺 、 (R,R)-(salen)Co(II) Jacobsen precatalyst 、 水 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-methoxymethoxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493

文献信息

• Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E
  作者：James A. Marshall、Gregory Schaaf、Andrew Nolting

  DOI：10.1021/ol0523493

  日期：2005.11.1

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.