3-ethoxy-6-(2-methylallyl)cyclohex-2-en-1-one | 1065010-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-6-(2-methylallyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1065010-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: QTCYMBIRJWNUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-6-(2-methylallyl)cyclohex-2-en-1-one 在 Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到6-Isobutyl-3-ethoxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  氢化铑催化C=C键的高选择性加氢

  摘要：

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04683
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到3-ethoxy-6-(2-methylallyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Stepan, Antonia F.; Lister, Troy, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13110 - 13119

  摘要：

  DOI：