methyl (2R)-(-)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate | 226880-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-(-)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(5-methylfuran-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 226880-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: MHQOHXMKHBRDGC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-(-)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate 在 [(Ph₃PAu)2Cl]BF₄ 咪唑 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-benzyl (3R)-3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-8-hydroxy-7-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 methyl (2R)-(-)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192