1-(2-Dimethylamino-5-nitro-phenyl)-ethanone | 133659-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Dimethylamino-5-nitro-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2-(Dimethylamino)-5-nitrophenyl)ethanone；1-[2-(dimethylamino)-5-nitrophenyl]ethanone
• CAS: 133659-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: HAULHUKZHBBGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Dimethylamino-5-nitro-phenyl)-ethanone 在 palladium on activated charcoal copper(I) chloride 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 甲酸铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 4-[(1-(5-Chloro-2-dimethylamino-phenyl)-1-ethyl)-aminocarbonylmethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯乙酮 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-Dimethylamino-5-nitro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349

文献信息

• Demonstrating the Synergy of Synthetic, Mechanistic, and Computational Studies in a Regioselective Aniline Synthesis
  作者：Ian W. Davies、Jean-François Marcoux、Jeffery T. Kuethe、Michael D. Lankshear、Jeremy D. O. Taylor、Nancy Tsou、Peter G. Dormer、David L. Hughes、K. N. Houk、Vildan Guner

  DOI：10.1021/jo035677u

  日期：2004.2.1

  Tri- and tetrasubstituted anilines are formed in good to excellent yields by the addition of ketones to vinamidinium salts (up to 98%). The reaction proceeds via the formation of dienone intermediates, which react to form an enamine with the liberated amine. In the case of a nitro, or dimethylaminomethylene substituent, the enamines undergo a facile electrocyclic ring closure to form a cyclohexadiene, which goes on to form anilines with a high degree of selectivity (up to 50:1) with a minor competing pathway proceeding via the enol providing phenols. Competition experiments using isotopic substitution reveal that the rate determining step en route to dienone is enol/enolate addition to the vinamidinium salt, which is characterized by an inverse secondary isotope effect (k(H/D) 0.7-0.9). Computational studies have been used to provide a framework for understanding the reaction pathway. The original proposal for a [1,5]-H shift was ruled out on the basis of the calculations, which did not locate a thermally accessible transition state. The minimum energy conformation of the enamine is such that a facile electrocyclic ring closure is ensured, which is corroborated by the experimental studies. A framework for understanding the reaction pathway is presented.
• [EN] A PROCESS FOR PRODUCING AN ELECTROOPTICAL MATERIAL HAVING CONTROLLABLE-PROPERTIES, AND USE OF THE MATERIAL IN ELECTROOPTICAL COMPONENTS
  申请人：AKTIESELSKABET NORDISKE KABEL- OG TRAADFABRIKER

  公开号：WO1988002131A1

  公开（公告）日：1988-03-24

  (EN) An electrooptical material having controllable optical properties is produced by incorporating a substance with non-linear optical properties, preferably 2-methyl-4-nitroaniline, homogeneously in the material while present in a liquid or curable form, applying an electric field to the material and drying or curing the material while maintaining the field. The non-linear optical substance is incorporated e.g. in the production of a glass by a sol-gel process or in a curable epoxy resin. The material can in particular be used in the production of electrooptical components, such as electrically controlled switches or optical modulators.(FR) On produit un matériau électrooptique ayant des propriétés optiques modulables en incorporant de façon homogène dans ledit matériau à l'état liquide ou durcissable une substance ayant des propriétés optiques non linéaires, soit de préférence de la 2-méthyle-4-nitroaniline, en appliquant au matériau un champ électrique et en le faisant sécher ou durcir tout en maintenant ledit champ. La substance optique non linéaire est incorporée notamment dans la production d'un verre par un procédé sol-gel ou dans une résine époxyde durcissable. Le matériau peut en particulier être utilisé dans la production de composants électrooptiques, tels que des commutateurs ou modulateurs optiques commandées électriquement.