9-Hydroxymethyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin | 4668-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-Hydroxymethyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-4a-ylmethanol
• CAS: 4668-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: QTJYFHBAIRHYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.1-69.9 °C
• 沸点：
  124-126 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Hydroxymethyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 6-methylenespiro<4.5>decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemistry of 17-hydroxy-A-homo-19-nor-17.alpha.-pregn-5(10)-en-20-yn-4-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a015
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 9-Hydroxymethyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Solvolyseversuche贝Verbindungen VOM Typus DESΔ 1,9- -10羟甲基octalins †

  摘要：

  Δ的溶剂分解1,9- -10羟甲基octaline苯磺酸（XIII）的产量为主要产物[0,1,4,4]-Δ 1 -三环十一碳烯（XV），其结构随后通过化学证明方法。在涉及分子重排的竞争反应中，还发现了一些双环化合物XVI。类似地Δ 12 -18，28 -环化合物已被隔离在Δ的溶剂分解13,18 -28-甲磺酸酯或齐墩果烷系列的苯磺酸盐，从而支持认为高烯丙基环闭合是在化合物的溶剂分解发生的主要反应其含有Δ 1,9- -10羟甲基octaline系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400102

文献信息

• The Acetolysis of cis- and trans-9-Decalylcarbinyl p-Toluenesulfonates
  作者：William G. Dauben、John B. Rogan

  DOI：10.1021/ja01575a047

  日期：1957.9
• Synthesis studies relating to guaiane sesquiterpenes
  作者：James A. Marshall、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00814a001

  日期：1971.7