7,8-dimethoxy-10H-[1,3]dioxolo[4,5-g]indeno[1,2-b]quinoline | 146826-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-10H-[1,3]dioxolo[4,5-g]indeno[1,2-b]quinoline
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-10H-[1,3]dioxolo[4,5-g]indeno[1,2-b]chinolin；7,8-dimethoxy-10H-1,3-dioxolo[4,5-g]indeno[1,2-b]quinoline；6,7-dimethoxy-16,18-dioxa-2-azapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-1,3(11),4,6,8,12,14,19-octaene
• CAS: 146826-66-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: YNAOEASGLWANNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-indan-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 7,8-dimethoxy-10H-[1,3]dioxolo[4,5-g]indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Singh; Ray, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 637,643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic antitumor compounds
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05223506A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  The present invention relates to certain substituted tetracyclic fused quinoline derivatives of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo, methoxy or amino; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, methoxy or amino; R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, methoxy, methoxymethoxy, amino, --OCONH.sub.2, [2(5H)-3,4-dihydro-3-oxyfuranone], 2-hydroxyethoxy, 2-aminoethoxy, 3-hydroxypropoxy or 3-aminopropoxy; or taken together with R.sup.2 or R.sup.4, methylenedioxy or ethylenedioxy; R.sup.4 is hydrogen, hydroxy or amino; Z is --CH.sub.2 --, --O-- or --NH--; and a) X.sup.1 is hydrogen; X.sup.2 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo or methoxy; and X.sup.3 is hydrogen or hydroxy; or b) X.sup.2 taken together with X.sup.3 is methylenedioxy or ethylenedioxy, and X.sup.1 is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof provided that: i) at least one of R.sup.1 through R.sup.4 is other than hydrogen; ii) when R.sup.1 is methoxy, R.sup.2 is hydroxy or methoxy, R.sup.3 is hydrogen or methoxy and R.sup.4 is hydrogen; iii) when R.sup.2 is hydroxy, methoxy or amino, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy or methoxy, and R.sup.4 is hydrogen; iv) when R.sup.4 is hydroxy or amino, R.sup.1 and R.sup.3 are hydrogen and R.sup.2 is hydroxy or amino; and. v) when R.sup.1 is fluoro, chloro, iodo or amino, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or methoxy, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy or methoxy and R.sup.4 is hydrogen and the use of these compounds as topoisomerase inhibitors and antitumor agents.

  本发明涉及某些式（I）的取代四环融合喹啉衍生物： 其中：R1为氢、羟基、氟、氯、溴、碘、甲氧基或氨基；R2为氢、羟基、甲氧基或氨基；R3为氢、羟基、甲氧基、甲氧甲氧基、氨基、-OCONH2、[2（5H）-3,4-二氢-3-氧基呋喃酮]、2-羟基乙氧基、2-氨基乙氧基、3-羟基丙氧基或3-氨基丙氧基；或与R2或R4一起，为亚甲二氧基或乙二氧基；R4为氢、羟基或氨基；Z为-CH2-、-O-或-NH-；以及a）X1为氢；X2为氢、羟基、氟、氯、溴、碘或甲氧基；X3为氢或羟基；或b）X2与X3一起为亚甲二氧基或乙二氧基，且X1为氢或其药学上可接受的盐，前提是：i）R1至R4中至少有一个不是氢；ii）当R1为甲氧基时，R2为羟基或甲氧基，R3为氢或甲氧基，R4为氢；iii）当R2为羟基、甲氧基或氨基时，R3为氢、羟基或甲氧基，R4为氢；iv）当R4为羟基或氨基时，R1和R3为氢，R2为羟基或氨基；和v）当R1为氟、氯、碘或氨基时，R2为氢、羟基或甲氧基，R3为氢、羟基或甲氧基，R4为氢。这些化合物作为拓扑异构酶抑制剂和抗肿瘤剂的用途。
• US5223506A
  申请人：——

  公开号：US5223506A

  公开（公告）日：1993-06-29
• US5318976A
  申请人：——

  公开号：US5318976A

  公开（公告）日：1994-06-07
• [EN] CYCLIC ANTITUMOR COMPOUNDS
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：WO1992021661A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) The present invention relates to certain substituted tetracyclic fused quinoline derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo, methoxy or amino; R2 is hydrogen, hydroxy, methoxy or amino; R3 is hydrogen, hydroxy, methoxy, methoxymethoxy, amino, -OCONH2, [2(5H)-3,4-dihydro-3-oxyfuranone], 2-hydroxyethoxy, 2-aminoethoxy, 3-hydroxypropoxy or 3-aminopropoxy; or taken together with R2 or R4, methylenedioxy or ethylenedioxy; R4 is hydrogen, hydroxy or amino; Z is -CH2-, -O- or -NH-; and a) X1 is hydrogen; X2 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo or methoxy; and X3 is hydrogen or hydroxy; or b) X2 taken together with X3 is methylenedioxy or etylenedioxy, and X1 is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof provided that: i) at least one of R1 through R4 is other than hydrogen; ii) when R1 is methoxy, R2 is hydroxy or methoxy, R3 is hydrogen or methoxy and R4 is hydrogen; iii) when R2 is hydroxy, methoxy or amino, R3 is hydrogen, hydroxy or methoxy, and R4 is hydrogen; iv) when R4 is hydroxy or amino, R1 and R3 are hydrogen and R2 is hydroxy or amino; and v) when R1 is fluoro, chloro, iodo or amino, R2 is hydrogen, hydroxy or methoxy, R3 is hydrogen, hydroxy or methoxy and R4 is hydrogen and the use of these compounds as topoisomerase inhibitors and antitumor agents.(FR) La présente invention concerne certains dérivés condensés tétracycliques de quinoléine de formule (I) dans laquelle R1 est hydrogène, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo, méthoxy ou amino; R2 est hydrogène, hydroxy, méthoxy ou amino; R3 est hydrogène, hydroxy, méthoxy, méthoxyméthoxy, amino, -OCONH2, [2(5H)-3,4-dihydro-3-oxyfuranone], 2-hydroxyéthoxy, 2-aminoéthoxy, 3-hydroxypropoxy ou 3-aminopropoxy; ou bien pris ensemble avec R2 ou R4, méthylènedioxy ou éthylènedioxy; R4 est hydrogène, hydroxy ou amino; Z est -CH2-, -O- ou bien -NH-; et a) X1 est hydrogène; X2 est hydrogène, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo ou méthoxy; et X3 est hydrogène ou hydroxy; ou bien b) X2 pris avec X3 est méthylènedioxy ou éthylènedioxy; et X1 est hydrogène; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci à condition que: i) au moins un élément parmi R1 à R4 soit différent de l'hydrogène; ii) lorsque R1 est méthoxy, R2 soit hydroxy ou méthoxy, R3 soit hydrogène ou méthoxy et R4 soit hydrogène; iii) lorsque R2 est hydroxy, méthoxy ou amino, R3 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy, et R4 soit hydrogène; iv) lorsque R4 est hydroxy ou amino, R1 et R3 soient hydrogène et R2 soit hydroxy ou amino; et v) lorsque R1 est fluoro, chloro, iodo ou amino, R2 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy, R3 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy et R4 soit hydrogène. L'invention décrit également l'utilisation de ces composés comme inhibiteurs de la topoisomérase et agents antitumoraux.
• Singh; Ray, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 637,643
  作者：Singh、Ray

  DOI：——

  日期：——