1-(3-Bromophenyl)-2-[2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylethanone | 1349772-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Bromophenyl)-2-[2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylethanone
• CAS: 1349772-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₂S
• 分子量: 428.144
• InChiKey: QLWDAACKFVPCLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromophenyl)-2-[2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylethanone 在 四氯化钛 、 锌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化合成苯并[9,10-c]噻吩。

  摘要：

  已经开发了一种新的制备菲咯啉[9,10-c]噻吩的方法。在三氟甲磺酸存在下，3,4-二芳基噻吩经历了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化。NMR和计算研究表明，噻吩的质子化在该反应中起关键作用。该反应可用于制备菲[9,10-c]噻吩以及具有烷基，溴和甲氧基取代基的衍生物。但是，反应的产率和选择性取决于取代基的性质和位置。双（3-甲氧基苯基）噻吩在这些条件下反应以57％的收率得到所需的产物，而双（4-甲氧基苯基）噻吩没有产生产物。双（3-溴苯基）噻吩没有反应，但是双（4-溴苯基）噻吩的环氧化以34％的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900099
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯乙酮 在 sodium sulfide 、 三乙基苯基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-Bromophenyl)-2-[2-(3-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylethanone
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化合成苯并[9,10-c]噻吩。

  摘要：

  已经开发了一种新的制备菲咯啉[9,10-c]噻吩的方法。在三氟甲磺酸存在下，3,4-二芳基噻吩经历了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化。NMR和计算研究表明，噻吩的质子化在该反应中起关键作用。该反应可用于制备菲[9,10-c]噻吩以及具有烷基，溴和甲氧基取代基的衍生物。但是，反应的产率和选择性取决于取代基的性质和位置。双（3-甲氧基苯基）噻吩在这些条件下反应以57％的收率得到所需的产物，而双（4-甲氧基苯基）噻吩没有产生产物。双（3-溴苯基）噻吩没有反应，但是双（4-溴苯基）噻吩的环氧化以34％的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900099

文献信息

• A green protocol for the synthesis of conformationally rigid sulfur linked bisquinolines by double Friedlander reaction in water
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c1nj20539k

  日期：——

  bis(2-aryl-4-arylquinolin-3-yl)sulfanes and 1,2-bis(2-aryl-4-arylquinolin-3-yl)disulfanes were synthesised in good to excellent yields by double Friedlander reaction between 2-[(2-oxo-2-arylethyl)sulfanyl]-1-aryl-1-ethanones/2-[(2-oxo-2-arylethyl)disulfanyl]-1-aryl-1-ethanones and 2-aminobenzophenone with p-toluenesulfonic acid in water medium. An interesting restricted rotation of aryl rings has been noticed in b

  通过两次Friedlander反应，以良好的收率合成了一系列的双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）硫烷和1,2-双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）二硫烷。 2-[（（2-氧代-2-芳基乙基）硫烷基] -1-芳基-1-乙炔/ 2 / [[（2-氧代-2-芳基乙基）二硫烷基] -1-芳基-1-乙酮和 2-氨基二苯甲酮 和 对甲苯磺酸 在 水中等的。如NMR和晶体数据所示，在双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）硫烷中注意到了芳基环的一个有趣的受限制的旋转。
• Synthesis of Phenanthro[9,10‐ <i>c</i> ]thiophenes by 2,3‐Dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ)‐Promoted Cyclo‐Oxidation
  作者：Han Gao、David M. Connors、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1002/cplu.201900099

  日期：2019.6

  new method to prepare phenanthro[9,10-c]thiophenes has been developed. In the presence of triflic acid, 3,4-diaryl thiophenes undergo 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-promoted cyclo-oxidation. NMR and computational studies indicate that protonation of the thiophene plays a key role in this reaction. The reaction can be used to prepare phenanthro[9,10-c]thiophene, as well as derivatives

  已经开发了一种新的制备菲咯啉[9,10-c]噻吩的方法。在三氟甲磺酸存在下，3,4-二芳基噻吩经历了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化。NMR和计算研究表明，噻吩的质子化在该反应中起关键作用。该反应可用于制备菲[9,10-c]噻吩以及具有烷基，溴和甲氧基取代基的衍生物。但是，反应的产率和选择性取决于取代基的性质和位置。双（3-甲氧基苯基）噻吩在这些条件下反应以57％的收率得到所需的产物，而双（4-甲氧基苯基）噻吩没有产生产物。双（3-溴苯基）噻吩没有反应，但是双（4-溴苯基）噻吩的环氧化以34％的收率提供了所需的产物。