4-thiomaltosyl fluoride | 137908-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-thiomaltosyl fluoride
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]sulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 137908-74-8
• 化学式: C₁₂H₂₁FO₉S
• 分子量: 360.358
• InChiKey: SQLALDAEIPMIMA-ASMJPISFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiomaltosyl fluoride 反应 10.0h， 以16%的产率得到Cyclo-α(1->4)-4-thiomaltotetraoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymic synthesis of cyclothiomaltins

  摘要：

  本文描述了使用环状糊精糖基转移酶将4-硫代-α-麦芽糖基氟化物1有效转化为环硫代麦芽糖苷2、3和4的过程。

  DOI：

  10.1039/cc9960002541
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-thiomaltosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Cottaz, Sylvain; Apparu, Christine; Driguez, Hugues, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2235 - 2241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transfer reactions catalyzed by cyclodextrin glucosyltransferase using 4-thiomaltosyl and C-maltosyl fluorides as artificial donors
  作者：Laurent Bornaghi、Jean-Pierre Utille、El Djouhar Rekaï、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ、Hugues Driguez

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00262-0

  日期：1997.12

  Cyclodextrin glycosyltransferase enzyme from Bacillus circulans catalyzed the effective conversion of 4-thio-alpha-maltosyl fluoride into cyclo-alpha-(1-->4)-thiomalto -tetraoside, -pentaoside, -hexaoside and linear hemithiomaltooligosaccharides. However, under the same conditions, C-maltosyl fluoride afforded only linear modified maltotetraose, maltohexaose and maltooctaose in moderate yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.