((2S,3S,4S,5S,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetaldehyde | 223122-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,4S,5S,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetaldehyde
• CAS: 223122-33-6
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₆
• 分子量: 247.208
• InChiKey: PJZJAKYVFPZSKP-HEIBUPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  144.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4S,5S,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetaldehyde 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酶促醛醇缩合反应合成作为选择素抑制剂的唾液酸化的Lewis x模拟物。

  摘要：

  几种D-甘露糖基磷酸酯/膦酸酯衍生物已通过酶法制备为唾液酸化的Lewis x四糖模拟物，对E-，P-和L-选择素显示出强至中度的抑制作用。这些模拟物的合成非常简单。在依赖DHAP的醛缩酶的存在下，将甘露糖醛醛衍生物与磷酸二羟基丙酮酯（DHAP）缩合，以提供甘露糖苷磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00242-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-mannopyranoside 在 sodium azide 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ((2S,3S,4S,5S,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过酶促醛醇缩合反应合成作为选择素抑制剂的唾液酸化的Lewis x模拟物。

  摘要：

  几种D-甘露糖基磷酸酯/膦酸酯衍生物已通过酶法制备为唾液酸化的Lewis x四糖模拟物，对E-，P-和L-选择素显示出强至中度的抑制作用。这些模拟物的合成非常简单。在依赖DHAP的醛缩酶的存在下，将甘露糖醛醛衍生物与磷酸二羟基丙酮酯（DHAP）缩合，以提供甘露糖苷磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00242-9