2-O-[(4S,5S,7S,9S,10S,12R)-12-benzoyloxy-9-hydroxy-2,2,4,7,10-pentamethyl-11-oxotridecan-5-yl] 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1403235-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-[(4S,5S,7S,9S,10S,12R)-12-benzoyloxy-9-hydroxy-2,2,4,7,10-pentamethyl-11-oxotridecan-5-yl] 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1403235-27-7
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₈
• 分子量: 617.824
• InChiKey: JNDKZTVWLXYQBC-ZDWXVBQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-[(4S,5S,7S,9S,10S,12R)-12-benzoyloxy-9-hydroxy-2,2,4,7,10-pentamethyl-11-oxotridecan-5-yl] 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin D的不对称全合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物pratoxin D（H-460人肺癌细胞生长的强效抑制剂（IC 50值为2.6 nM））的第一个不对称全合成。利用不对称的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）α，α-双烷基化反应以优异的选择性建立了分离的C-37甲基。使用的其他关键的不对称转化是Evans syn- aldol和Paterson anti- aldol，它们都以优异的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol302309c
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,5S)-2,5-dimethyl-7-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 1-苯基-1-丙炔 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-O-[(4S,5S,7S,9S,10S,12R)-12-benzoyloxy-9-hydroxy-2,2,4,7,10-pentamethyl-11-oxotridecan-5-yl] 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin D的不对称全合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物pratoxin D（H-460人肺癌细胞生长的强效抑制剂（IC 50值为2.6 nM））的第一个不对称全合成。利用不对称的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）α，α-双烷基化反应以优异的选择性建立了分离的C-37甲基。使用的其他关键的不对称转化是Evans syn- aldol和Paterson anti- aldol，它们都以优异的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol302309c