(2S,3S,4R)-3-benzyloxy-5-hexen-1,2,4-triol | 205816-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-5-hexen-1,2,4-triol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-3-phenylmethoxyhex-5-ene-1,2,4-triol
• CAS: 205816-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: QUXXRTXLNJTOQH-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-5-hexen-1,2,4-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 Sudan-B 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 54.34h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-2-acetoxy-4-benzyloxy-5-[(S)-1-(4-bromo-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-1-hydroxy-ethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of the C-Glycosidic Part of Nogalamycin, Part 1

  摘要：

  Studies aimed at the construction of the C-glycosidic part of nogalamycin (1) and menogarol (2) are described. The stereochemistry of the addition of aryl lithiums to 4-acetyl-1,3-dioxolane 16, prepared from D-glucose via 10a-15, was studied. The major isomers were the Q-isomers 17a and 17b as shown by X-ray analysis of 17a with the unnatural configuration. The adduct 17a was further converted to the anomeric naphthoquinones 22a and 22b by acetal cleavage, ozonolysis, acetalization and Diels-Alder reaction with 1-methoxybutadiene.

  DOI：

  10.1080/07328309808002320
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-5-hexen-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解和不对称二羟基化的单糖链延长：高糖的快速方法

  摘要：

  葡萄糖衍生的烯烃通过链延长而同源化，从而通过与烯烃进行交叉复分解，然后进行Sharpless不对称二羟基化而得到更高的糖。通过该方法迅速制备了庚糖，八糖，壬糖和癸糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.024

文献信息

• Pd(II)-mediated synthesis of 2-deoxy- and rare-C-glycosides
  作者：G.V.M. Sharma、A.Subhash Chander、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00098-2

  日期：2001.3

  The synthesis of 2-deoxy-C-glycosides and rare-C-saccharides from the gamma,delta -olefinic alcohols is described. In the presence of Pd(II) reagents these olefinic alcohols undergo an efficient intramolecular oxidative cyclisation to afford the target molecules. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.