3,4-dibenzyloxy-4-[2,2-dimethyl-(4S)-1,3-dioxolan-4-yl]-(3R)-1-butene | 344341-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dibenzyloxy-4-[2,2-dimethyl-(4S)-1,3-dioxolan-4-yl]-(3R)-1-butene
• 英文别名: (4S)-4-[(1S,2R)-1,2-bis(phenylmethoxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 344341-21-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: LUYNRXGMIWPRHN-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxy-4-[2,2-dimethyl-(4S)-1,3-dioxolan-4-yl]-(3R)-1-butene 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到3,4-dibenzyloxy-(2S,3S,4R)-5-hexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-mediated synthesis of 2-deoxy- and rare-C-glycosides

  摘要：

  The synthesis of 2-deoxy-C-glycosides and rare-C-saccharides from the gamma,delta -olefinic alcohols is described. In the presence of Pd(II) reagents these olefinic alcohols undergo an efficient intramolecular oxidative cyclisation to afford the target molecules. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00098-2
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3,4-dibenzyloxy-4-[2,2-dimethyl-(4S)-1,3-dioxolan-4-yl]-(3R)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-mediated synthesis of 2-deoxy- and rare-C-glycosides

  摘要：

  The synthesis of 2-deoxy-C-glycosides and rare-C-saccharides from the gamma,delta -olefinic alcohols is described. In the presence of Pd(II) reagents these olefinic alcohols undergo an efficient intramolecular oxidative cyclisation to afford the target molecules. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00098-2

文献信息

• Pd(II)-mediated synthesis of 2-deoxy- and rare-C-glycosides
  作者：G.V.M. Sharma、A.Subhash Chander、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00098-2

  日期：2001.3

  The synthesis of 2-deoxy-C-glycosides and rare-C-saccharides from the gamma,delta -olefinic alcohols is described. In the presence of Pd(II) reagents these olefinic alcohols undergo an efficient intramolecular oxidative cyclisation to afford the target molecules. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.