(3E,5E,9E)-12-Carbamoyl-2-eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-dodeca-3,5,9-trienoic acid methyl ester | 207127-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E,9E)-12-Carbamoyl-2-eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-dodeca-3,5,9-trienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,3E,5E,9E)-13-amino-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11,13-dioxotrideca-3,5,9-trienoate
• CAS: 207127-96-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: BBBLZPZUEFOXRD-UPCYZEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,9E)-12-Carbamoyl-2-eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-dodeca-3,5,9-trienoic acid methyl ester 在 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 三苯甲基氢过氧化物 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-epolactaene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

  摘要：

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.313
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-nona-2,4-dienoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 silver trifluoroacetate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (3E,5E,9E)-12-Carbamoyl-2-eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-dodeca-3,5,9-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

  摘要：

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.313

文献信息

• Short Synthesis of Berkeleyamide D and Determination of the Absolute Configuration by the Vibrational Circular Dichroism Exciton Chirality Method
  作者：Kenta Komori、Tohru Taniguchi、Shoma Mizutani、Kenji Monde、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/ol500148g

  日期：2014.3.7

  reaction followed by an intramolecular spirocyclization via an epoxide-opening reaction. Following optical resolution by chiral HPLC, the absolute configurations of both enantiomers of berkeleyamide D were determined by the vibrational circular dichroism exciton chirality method.

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。
• Diastereoselective Total Synthesis of Both Enantiomers of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Jun Kanayama、Junichiro Yamaguchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo025641m

  日期：2002.12.1

  A stereocontrolled total synthesis of both the (+)- and (-)-epolactaene ((+)- and (-)-1) enantiomers from tetrahydropyran-2-ol is described. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) the stereoselective construction of the conjugated (E,E,E)-triene by a combination of kinetic deprotonation and thermodynamic equilibration, (2) the E-selective Knoevenagel condensation

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。
• Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1998.313

  日期：1998.4

  The first asymmetric total synthesis of epolactaene, a neuritogenic compound, was accomplished in 16 steps and its absolute stereochemistry was determined.

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。