methyl 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(2-pentyl-1,3-dioxan-2-yl)prop-2-yn-1-yl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate | 1353268-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(2-pentyl-1,3-dioxan-2-yl)prop-2-yn-1-yl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
• CAS: 1353268-31-1
• 化学式: C₄₁H₇₈O₉Si₃
• 分子量: 799.321
• InChiKey: GEDUKUUDOKRWKP-YGFSWKMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(2-pentyl-1,3-dioxan-2-yl)prop-2-yn-1-yl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.53h， 生成 methyl 2-((2R,3R,3aR,4aR,5S,5aS,7R,9aS,10aR,10bR)-3,3a-dihydroxy-2-pentyldodecahydro-2,5-epoxyfuro[2',3':4,5]furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Halichondrin C

  摘要：

  The first total synthesis of halichondrin C has been completed, highlighted by development of the synthetic method to construct the C8-C14 polycycle. Cr-mediated coupling reactions are used seven times to form a new C C bond. The acid stability of halichondrin C is studied, demonstrating that the macrolactone stabilizes the C8-C14 polycycle, relative to the one present in the C1-C16 model.

  DOI：

  10.1021/ja2108307
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以83%的产率得到methyl 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(2-pentyl-1,3-dioxan-2-yl)prop-2-yn-1-yl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Halichondrin C

  摘要：

  The first total synthesis of halichondrin C has been completed, highlighted by development of the synthetic method to construct the C8-C14 polycycle. Cr-mediated coupling reactions are used seven times to form a new C C bond. The acid stability of halichondrin C is studied, demonstrating that the macrolactone stabilizes the C8-C14 polycycle, relative to the one present in the C1-C16 model.

  DOI：

  10.1021/ja2108307